2,5-di-O-benzyl-1,6-O-isopropylidene-D-allo-inositol 3,4-cyclic sulfate | 274692-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-benzyl-1,6-O-isopropylidene-D-allo-inositol 3,4-cyclic sulfate
• 英文别名: (1R,2S,3R,7S,8S,9R)-11,11-dimethyl-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxa-5lambda6-thiatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane 5,5-dioxide；(1R,2S,3R,7S,8S,9R)-11,11-dimethyl-2,8-bis(phenylmethoxy)-4,6,10,12-tetraoxa-5λ6-thiatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane 5,5-dioxide
• CAS: 274692-75-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈S
• 分子量: 462.521
• InChiKey: LDNWTMVUCSCFPW-QANWUKQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,6-O-isopropylidene-D-allo-inositol 3,4-cyclic sulfate 在 Lipase PS 、 sodium hydrogen telluride 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-conduritol E
  参考文献：
  名称：

  吡喃岩藻糖苷的carba-和C-糖基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99 mg的产率得到2,5-di-O-benzyl-1,6-O-isopropylidene-D-allo-inositol 3,4-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  吡喃岩藻糖苷的carba-和C-糖基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthesis of bioactive indolocarbazoles: synthesis, nucleophilic ring-opening and chiral base desymmetrisation of a cyclic sulfate intermediate
  作者：Christopher J. Nichols、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.058

  日期：2004.9

  A number of new functionalised bridged indolocarbazole systems have been prepared by ring-opening reactions of a key cyclic sulfate intermediate, prepared from the corresponding diol by the action of sulfuryl diimidazole and DBU. The same cyclic sulfate also undergoes an unprecedented asymmetric rearrangement to a chiral ketone, on treatment with a chiral lithium amide base. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis ofcarba- andC-Glycosyl Analogs of Fucopyranosides
  作者：Mercedes Carpintero、Carlos Jaramillo、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z

  日期：2000.4

  double bond, controlled by substitution on the substrate. For the synthesis of 1-C-fucopyranosides (37, 38, and 42) a new method based on the use of fucosyl phenyl sulfoxides (35 and 41) was employed. An anomeric carbanion is generated through phenylsulfinyl-lithium exchange, which reacted with electrophiles with retention of configuration at the anomeric center. The required fucosyl sulfoxides were prepared

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。