benzyl (E)-3-[2,6-difluoro-3-(methylcarbamoyl)phenyl]prop-2-enoate | 1026813-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-[2,6-difluoro-3-(methylcarbamoyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1026813-60-4
• 化学式: C₁₈H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 331.319
• InChiKey: JTJCWUHYDHMIGQ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3-[2,6-difluoro-3-(methylcarbamoyl)phenyl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethoxycarbonyl 3-[2,6-difluoro-3-(methylcarbamoyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。2. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成

  DOI：

  10.1021/jm950639r
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 benzyl (E)-3-[2,6-difluoro-3-(methylcarbamoyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。2. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成

  DOI：

  10.1021/jm950639r

文献信息

• Phenethylthiazolylthiourea (PETT) Compounds as a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 2. Synthesis and Further Structure−Activity Relationship Studies of PETT Analogs
  作者：Amanda S. Cantrell、Per Engelhardt、Marita Högberg、S. Richard Jaskunas、Nils Gunnar Johansson、Christopher L. Jordan、Jussi Kangasmetsä、Michael D. Kinnick、Peter Lind、John M. Morin,、M. A. Muesing、Rolf Noreén、Bo Öberg、Paul Pranc、Christer Sahlberg、Robert J. Ternansky、Robert T. Vasileff、Lotta Vrang、Sarah J. West、Hong Zhang

  DOI：10.1021/jm950639r

  日期：1996.1.1

  Phenylethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives have been identified as a new series of non-nucleoside inhibitors of HIV-1 RT. Structure-activity relationship studies of this class of compounds resulted in the identification of N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-N'-[2-(5-bromopyridyl)]-thiourea hydrochloride (trovirdine; LY300046.HCl) as a highly potent anti-HIV-1 agent. Trovirdine is currently in phase one clinical

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成