(-)-(2S,cis)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 4-methylbenzenesulfonate (ester) 4-methylbenzensulfonate | 154003-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,cis)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 4-methylbenzenesulfonate (ester) 4-methylbenzensulfonate
• 英文别名: (-)-(2S,cis)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 4-methylbenzenesulfonate (ester) 4-methylbenzenesulfonate；[(2S,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 154003-22-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₀H₁₉Cl₂N₃O₅S
• 分子量: 656.565
• InChiKey: MCKPCMOBVKVYIJ-VASSOYJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 (S)-1-对甲苯磺酰氧基-2,3-丙二醇 、 对甲苯磺酸 、 1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 以27.0 g (26.9%)的产率得到(-)-(2S,cis)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 4-methylbenzenesulfonate (ester) 4-methylbenzensulfonate
  参考文献：
  名称：

  Itraconazole and saperconazole stereoisomers

  摘要：

  本发明涉及伊曲康唑（X=Cl）和沙匹康唑（X=F）的立体异构形式，可用以下化学式及其药用可接受的酸盐形式表示，制备上述立体异构形式的方法，以及与环糊精衍生物形成的复合物，包含该复合物的制药组合物，以及制备该复合物和制药组合物的方法。

  公开号：

  US06346518B1

文献信息

• 2$i(R),4$i(S),$i(R),$i(S)- AND 2$i(S),4$i(R),$i(R),$i(S)-HYDROXYITRACONAZOLE- AND HYDROXYSAPERCONAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0938487A2

  公开（公告）日：1999-09-01
• US5952502A
  申请人：——

  公开号：US5952502A

  公开（公告）日：1999-09-14
• US6166018A
  申请人：——

  公开号：US6166018A

  公开（公告）日：2000-12-26
• [EN] 2R,4S,R,S- AND 2S,4R,R,S-HYDROXYITRACONAZOLE- AND HYDROXYSAPERCONAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2R,4S,R,S ET 2S,4R,R,S-HYDROXYITRACONAZOLE ET HYDROXYSAPERCONAZOLE
  申请人：——

  公开号：WO1998021213A2

  公开（公告）日：1998-05-22

  [EN] A substantially pure single enantiomer of a compound of formula (A), wherein X<1> and X<2> are independently chlorine or fluorine and R is hydrogen, -P(O)(OH)2 or -SO3H, or a salt thereof. A method of preparation of optically pure isomers of hydroxyitraconazole, in particular the two cis dioxolane diastereomers of the sec-butyl (R,S)-isomer, and to phosphate and sulfate derivatives thereof is disclosed. Pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use for the treatment of fungal infection are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne un énantiomère individuel sensiblement pur d'un composé de formule (A) dans laquelle X<1> et X<2> représentent indépendamment du chlore et du fluor et R représente hydrogène, -P(O)(OH)2 ou SO3H, ou un sel dudit composé. L'invention concerne également un procédé pour préparer des isomères optiquement purs d'hydroxyitraconazole, en particulier les deux diastéréomères de cis dioxolanne de l'isomère sec-butyle (R,S), et pour réaliser la phosphatation et la sulfatation des dérivés desdits isomères. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés, et leur utilisation dans le traitement d'infections fongiques.