4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-one | 146680-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-one
• CAS: 146680-87-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: VDBMCPBDWGPOMD-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,8-dioxatricyclo[5.2.2.0^2,6]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用各种细菌起源的拜耳-维利格单加氧酶对桥接的环酮进行生物氧化

  摘要：

  合成了桥联的环酮，并将其用作底物，以研究由多种细菌来源的拜尔-维利格单加氧酶（BVMO）介导的生物氧化。所需的酶是通过基于大肠杆菌的重组过表达系统异源产生的以在全细胞生物转化过程中轻松回收所需的烟酰胺辅因子。选择具有各种结构要求的酮前体来评估BVMOs活性位点的空间限制和灵活性。通过前手性底物的不对称化，在单个生物氧化步骤中产生了四个到六个立体异构中心。本研究中研究的酶文库在某些情况下允许获得对映体选择性优异的对映内酯产品。结合独特的底物接受特性，这项研究中获得的生物转化结果支持了最近提议的分为两类环酮转化BVMO的分类。

  DOI：

  10.1021/jo701704x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 5percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  4-Oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-one and 4-Oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-10-one. Experimental and DFT Investigations of the π-Selectivities

  摘要：

  Ab initio MO and experimental pi-selectivities of hydride additions to 4-oxatricyclo[5.2.1.0(2.6)]decan-10-one and 4-oxatricyclo[5.2.1.0(2.6)]dec-8-en-10-one are described. The interactions Of sigma(C1-C2) and sigma(C6-C7) with pi*(C=O), on one hand, and those of sigma(C1-C9) and sigma(C7-C8) with pi*(C=O), on the other hand, support anti-selectivities for both. This is in full accordance with the experiments. The arguments that are based on electrostatic interactions and electron donation from the ring oxygen do not apply.

  DOI：

  10.1021/jo015945t

文献信息

• π-Facial selectivities in nucleophilic additions to 4-hetero-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-ones and 4-hetero-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-ones: an experimental and computational study
  作者：Goverdhan Mehta、Vanessa Gagliardini、U.Deva Priyakumar、G.Narahari Sastry

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00320-9

  日期：2002.4

  Several endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-ones and endo-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-ones with hetero atom modifications at the distal C-4 position have been subjected to hydride reduction. π-Face selectivities in these systems are largely governed by the same electronic factors that were earlier identified in the case of the norbornyl system. A computational study demonstrates good predictability

  在远端C-4位置具有杂原子修饰的几个内-三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10- one和内-三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-8-en-10-one具有进行氢化物还原。这些系统中的π-表面选择性在很大程度上受先前在降冰片烯系统中所确定的相同电子因素的支配。一项计算研究表明，在半经验水平上具有良好的可预测性。
• 4-Oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-one and 4-Oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-10-one. Experimental and DFT Investigations of the π-Selectivities
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo015945t

  日期：2002.1.1

  Ab initio MO and experimental pi-selectivities of hydride additions to 4-oxatricyclo[5.2.1.0(2.6)]decan-10-one and 4-oxatricyclo[5.2.1.0(2.6)]dec-8-en-10-one are described. The interactions Of sigma(C1-C2) and sigma(C6-C7) with pi*(C=O), on one hand, and those of sigma(C1-C9) and sigma(C7-C8) with pi*(C=O), on the other hand, support anti-selectivities for both. This is in full accordance with the experiments. The arguments that are based on electrostatic interactions and electron donation from the ring oxygen do not apply.
• Biooxidation of Bridged Cycloketones Using Baeyer−Villiger Monooxygenases of Various Bacterial Origin
  作者：Radka Snajdrova、Ingbert Braun、Thorsten Bach、Kurt Mereiter、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo701704x

  日期：2007.12.1

  synthesized and utilized as substrates to study biooxidations mediated by Baeyer−Villiger monooxygenases (BVMO) of various bacterial origin. The required enzymes were heterologously produced by recombinant overexpression systems based on Escherichia coli to enable facile recycling of the required nicotinamide cofactors during the whole-cell biotransformations. Ketone precursors of various structural demands

  合成了桥联的环酮，并将其用作底物，以研究由多种细菌来源的拜尔-维利格单加氧酶（BVMO）介导的生物氧化。所需的酶是通过基于大肠杆菌的重组过表达系统异源产生的以在全细胞生物转化过程中轻松回收所需的烟酰胺辅因子。选择具有各种结构要求的酮前体来评估BVMOs活性位点的空间限制和灵活性。通过前手性底物的不对称化，在单个生物氧化步骤中产生了四个到六个立体异构中心。本研究中研究的酶文库在某些情况下允许获得对映体选择性优异的对映内酯产品。结合独特的底物接受特性，这项研究中获得的生物转化结果支持了最近提议的分为两类环酮转化BVMO的分类。