(1S,2R,3R,5S,6S,7R)-10,10-dimethoxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dicarbaldehyde | 253592-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S,6S,7R)-10,10-dimethoxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 253592-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: QGYKXPNYZBPQFH-QOHPJAFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S,6S,7R)-10,10-dimethoxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dicarbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 potassium tert-butylate 、 丙酮 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed towards the potent cytotoxic natural product ottelione A: stereoselective construction of the complete framework

  摘要：

  描述了一种立体选择性的策略，用于快速获取有前景的细胞毒性药物ottelione A的完整框架（dideoxyottelione A），该框架在氢环烷骨架上具有四个相邻的立体中心，以及一个敏感的4-亚甲基环己-2-烯酮官能团，来源于易得的1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯和双环戊二烯的Diels–Alder加成物。

  DOI：

  10.1039/a907273j
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氨 、 水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (1S,2R,3R,5S,6S,7R)-10,10-dimethoxytricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed towards the potent cytotoxic natural product ottelione A: stereoselective construction of the complete framework

  摘要：

  描述了一种立体选择性的策略，用于快速获取有前景的细胞毒性药物ottelione A的完整框架（dideoxyottelione A），该框架在氢环烷骨架上具有四个相邻的立体中心，以及一个敏感的4-亚甲基环己-2-烯酮官能团，来源于易得的1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯和双环戊二烯的Diels–Alder加成物。

  DOI：

  10.1039/a907273j

文献信息

• Synthetic studies directed towards the potent cytotoxic natural product ottelione A: stereoselective construction of the complete framework
  作者：Goverdhan Mehta、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/a907273j

  日期：——

  A stereoselective strategy for the rapid acquisition of the complete framework (dideoxyottelione A) of the promising cytotoxic agent ottelione A, with four contiguous stereogenic centres on a hydrindane skeleton and a sensitive 4-methylenecyclohex-2-enone functionality, from the readily available Diels–Alder adduct of 1,2,3,4-tetrachloro-5,5-dimethoxycyclopentadiene and norbornadiene, is delineated.

  描述了一种立体选择性的策略，用于快速获取有前景的细胞毒性药物ottelione A的完整框架（dideoxyottelione A），该框架在氢环烷骨架上具有四个相邻的立体中心，以及一个敏感的4-亚甲基环己-2-烯酮官能团，来源于易得的1,2,3,4-四氯-5,5-二甲氧基环戊二烯和双环戊二烯的Diels–Alder加成物。