(E)-methyl 3-(4-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate | 1528736-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl (E)-3-(4-Bromo-2-methoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-bromo-2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1528736-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: WYGMMUIBAVXGTR-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate 在 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-(2-methoxy-4-(pyridin-3-yl)phenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibitors of anthrax lethal factor toxin

  摘要：

  This manuscript describes the preparation of new small molecule inhibitors of Bacillus anthracis lethal factor. Our starting point was the symmetrical, bis-quinolinyl compound 1 (NSC 12155). Optimization of one half of this molecule led to new LF inhibitors that were desymmetrized to afford more drug-like compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (E)-methyl 3-(4-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibitors of anthrax lethal factor toxin

  摘要：

  This manuscript describes the preparation of new small molecule inhibitors of Bacillus anthracis lethal factor. Our starting point was the symmetrical, bis-quinolinyl compound 1 (NSC 12155). Optimization of one half of this molecule led to new LF inhibitors that were desymmetrized to afford more drug-like compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.009