2,3:4,5-bis-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-ido-hexodialdose | 676259-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-bis-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-ido-hexodialdose
• CAS: 676259-79-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₀
• 分子量: 406.43
• InChiKey: GMQHLFRGQAYBFK-OVSMWIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-ido-hexodialdose 在 palladium dihydroxide 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,6-dideoxy-1,6-imino-(2S,3R,4R,5S)-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  来自手性肌醇的四羟基氮杂环庚烷的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估。

  摘要：

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'R)-2,3:4,5-bis-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 三氯化铝 、 水 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 2,3:4,5-bis-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-ido-hexodialdose
  参考文献：
  名称：

  来自手性肌醇的四羟基氮杂环庚烷的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估。

  摘要：

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.003

文献信息

• A Definitive Synthesis ofD-myo-Inositol 1,4,5,6-Tetrakisphosphate and Its EnantiomerD-myo-Inositol 3,4,5,6-Tetrakisphosphate from a Novel Butane-2,3-diacetal-Protected Inositol
  作者：Stephen J. Mills、Andrew M. Riley、Changsheng Liu、Mary F. Mahon、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/chem.200305207

  日期：2003.12.15

  rapid syntheses of the enantiomeric intracellular signalling molecules d-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate (1 a) and D-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate (1 b) are described. The synthetic strategy employs the novel butane-2,3-diacetal-protected (BDA-protected) myo-inositol (+/-)-3 ab, directly accessible from myo-inositol on a large scale, and an optical resolution with diastereoisomeric (R

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。