(2'R,3'R)-2,3:4,5-bis-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol | 364618-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,3'R)-2,3:4,5-bis-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol
• 英文别名: D-(2'R,3'R)-2,3;4,5-bis-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-chiro-inositol；2,3:5,6-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol；(1R,2R,4R,5R,7S,8S,9S,10S,12R,13R)-4,5,12,13-tetramethoxy-4,5,12,13-tetramethyl-3,6,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecane-8,9-diol
• CAS: 364618-76-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₀
• 分子量: 408.446
• InChiKey: ADZIMHYICYXEOU-QQUALSNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R)-2,3:4,5-bis-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol 在 三氯化铝 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  来自手性肌醇的四羟基氮杂环庚烷的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估。

  摘要：

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 D-chiro-inositol 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2'R,3'R)-2,3:4,5-bis-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  来自手性肌醇的四羟基氮杂环庚烷的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估。

  摘要：

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.003

文献信息

• Synthesis and biological activities of d - chiro -inositol analogues with insulin-like actions
  作者：P.M. Rendle、F. Kassibawi、K.A. Johnston、J.B. Hart、S.A. Cameron、A. Falshaw、G.F. Painter、K.M. Loomes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.047

  日期：2016.10

  of analogues based on DCI were synthesised. These compounds were then evaluated for their ability to stimulate glucose transport using 3T3-L1 adipocytes as a model system. Positional analyses indicate that the hydroxyl group at position 1 is not essential for activity and can be modified without affecting glucose uptake. Removal of the hydroxyl at position 3 also had minimal effect on activity but

  d-手性肌醇（DCI，1）在糖尿病和胰岛素抵抗中具有治疗作用，但药代动力学不佳。为了研究DCI环己醇环上的哪些位置可能适合修饰以改善药物制剂，合成了一系列基于DCI的类似物。然后使用3T3-L1脂肪细胞作为模型系统评估这些化合物刺激葡萄糖转运的能力。位置分析表明，位置1上的羟基对于活性不是必需的，可以进行修饰而不会影响葡萄糖的摄取。除去3位上的羟基对活性也具有最小的影响，但是该基团对修饰敏感。相比之下，位置2的氧气对于DCI的效能至关重要，尽管该小组可以承受修改而不会从根本上影响活动。这些数据表明，DCI的环己醇环上的位置1和2提供了进一步的修饰范围，以开发具有所需药代动力学特征的DCI类似物，用于潜在地治疗代谢性疾病。
• A Comparative Study of the Influence of Protecting Groups on the Reactivity of<i>chiro</i>-Inositol Glycosyl Acceptors
  作者：M. Belén Cid、Manuel Martín-Lomas、Francisco Alfonso

  DOI：10.1055/s-2005-871945

  日期：——

  The influence of protecting groups on the reactivity of glycosyl acceptors has been investigated through a series of competitive glycosylation experiments using differently substituted C2 symmetric D-chiro-inositol derivatives. It has been shown that, for a given glycosyl donor, the protective group pattern effectively modulates the reactivity of these derivatives in the glycosylation reaction.

  通过一系列使用不同取代的 C2 对称 D-手性肌醇衍生物的竞争性糖基化实验，研究了保护基团对糖基受体反应性的影响。已经表明，对于给定的糖基供体，保护基团模式有效地调节了这些衍生物在糖基化反应中的反应性。
• Synthesis and Biological Activity of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-<i>c</i><i>hiro</i>-Inositol 2,3,4,5-Tetrakisphosphate:  Design of a Novel and Potent Inhibitor of Ins(3,4,5,6)P₄ 1-Kinase/Ins(1,3,4)P₃ 5/6-Kinase
  作者：Changsheng Liu、Andrew M. Riley、Xiaonian Yang、Stephen B. Shears、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm000553k

  日期：2001.8.1

  The synthesis of a novel and potent Ins(3,4,5,6)P-4 1-kinase/Ins(1,3,4)P-3 5/6 kinase inhibitor and its enantiomer is described. D-chiro-Inositol 2,3,4,5-tetrakisphosphate [D-chiro-Ins(2,3,4,5)P-4, 3, Figure 1] and L-chiro-inositol 2,3,4,5-tetrakisphosphate [L-chiro-Ins(2,3,4,5)P-4, ent-3] were synthesized from D-1,6-di-O-benzyl-chiro-inositol and L-1,6-di-O-benzyl-chiro-inositol, respectively. We examined inhibition of the multifunctional Ins(3,4,5,6)P-4 1-kinase/Ins(1,3,4)P-3 5/6kinase from bovine aorta by 3 and ent-3. Compound 3 was a potent inhibitor with an IC50 of 1.5 muM, and ent-3 was more than 20-fold less active. The results are compared to those for other inhibitory inositol polyphosphates with structure-activity relationship discussion. Compound 3 is a useful lead for development of further inhibitors of this important enzyme, and ent-3 should find applications in the newly emerging Ins(1,4,5,6)P-4 signaling pathway.
• New Synthesis of 1-D-O-(2-Amino-2-deoxy-D-gluco- and -galactopyranosyl)-chiro-inositols
  作者：M. Belén Cid、Julia B. Bonilla、Stéphane Dumarçay、Francisco Alfonso、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<881::aid-ejoc881>3.0.co;2-z

  日期：2002.3