2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 84553-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,4-diol
• CAS: 84553-84-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: CXVPIMVTYWPRQC-MMKSVXGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 生成 [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-acetyloxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  OGAVA, TOMOYA;YAMAMOTO, XISAO;MORI, JOSITADA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 三丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成用于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的非还原端序列的线性d-甘露糖戊糖模型

  摘要：

  摘要以区域和立体控制的方式合成线性d-甘露寡糖，即O-α-Man-（1→3）-O-α-Man-（1→2）-O-α- Man-（1→2）-O-α-Man-（1→2）-α-Man，对应于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的部分结构进行说明。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85150-8

文献信息

• Tunable Activation of Glycosyl Trichloro- and (<i>N</i>-phenyl)trifluoro­acetimidates with Ytterbium(III) Triflate: One-Pot Synthesis of ­Trisaccharides under Catalytic Conditions
  作者：Alfonso Iadonisi、Matteo Adinolfi、Alessandra Ravidà

  DOI：10.1055/s-2006-932484

  日期：——

  A mild promoter such as Yb(OTf)3 allows selective activation of glycosyl trichloroacetimidate building blocks in the presence of glycosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidates with a similar pattern of protecting groups. This selectivity has been exploited in the one-pot assembly of two different trisaccharides in good overall yields. In contrast to other reported procedures, a catalytic amount of promoter is sufficient to trigger both glycosidation steps of the sequential process.

  温和的促进剂如Yb(OTf)3可以在具有类似保护基团的糖基(N-苯基)三氟乙酰亚胺存在下，选择性地激活糖苷三氯乙酰亚胺构建块。这种选择性已被利用于一锅法合成两种不同的三糖，且整体产率良好。与其他报告的程序相比，催化剂的微量即可触发顺序过程中的两个糖苷化步骤。