adamantane | 19026-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: adamantane
• 英文别名: protoadamantane
• CAS: 19026-94-9；63902-00-1；86022-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: IPOMLSMRFPLARI-JOUUOIQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(bomb tube)
• 沸点：
  187.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2^C(4)-(trimethylsiloxy)tricyclo<4.3.0.0^3,8>nonane-2^C(9)-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 adamantane
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷异构体三环[4.4.0.0 3,9 ]癸烷（2-高同丁烯）

  摘要：

  描述了两种合成方法来合成新颖的C 10 H 16烃三环[4.4.0.0 3,9 ]癸烷（1； 2-高纯正丁烯）（金刚烷烃的19个成员之一）及其路易斯酸催化的重排。一种途径是从三环[4.3.0.0 3,8 ]壬南-2-酮（2； 2-twendbrendanone）开始。缺少的第十个C原子通过环扩大（Tiffeneau - Demjanov方法）引入。从8,9,10-trinorborn-5-ene-2- endo -carboxylate （8）开始，通过一个C原子扩大环，对C 1进行区域和立体选择性引入单元到2-内型，6-内型二取代双环[3.2.1]辛烷，和环闭合由酮醇缩合在第二种方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680519

文献信息

• Slobodin, Ya. M.; Ashkinazi, L. A.; Klimchuk, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1125 - 1129
  作者：Slobodin, Ya. M.、Ashkinazi, L. A.、Klimchuk, G. N.

  DOI：——

  日期：——