allyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 93381-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 3-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-mannopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-4,6-bis(prop-2-enoxy)oxane
• CAS: 93381-68-1
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆
• 分子量: 530.661
• InChiKey: SCIJPFRMLFAJEN-ZPZOKNLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成用于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的非还原端序列的线性d-甘露糖戊糖模型

  摘要：

  摘要以区域和立体控制的方式合成线性d-甘露寡糖，即O-α-Man-（1→3）-O-α-Man-（1→2）-O-α- Man-（1→2）-O-α-Man-（1→2）-α-Man，对应于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的部分结构进行说明。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85150-8
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 allyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成用于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的非还原端序列的线性d-甘露糖戊糖模型

  摘要：

  摘要以区域和立体控制的方式合成线性d-甘露寡糖，即O-α-Man-（1→3）-O-α-Man-（1→2）-O-α- Man-（1→2）-O-α-Man-（1→2）-α-Man，对应于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的部分结构进行说明。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85150-8

文献信息

• Tunable Activation of Glycosyl Trichloro- and (<i>N</i>-phenyl)trifluoro­acetimidates with Ytterbium(III) Triflate: One-Pot Synthesis of ­Trisaccharides under Catalytic Conditions
  作者：Alfonso Iadonisi、Matteo Adinolfi、Alessandra Ravidà

  DOI：10.1055/s-2006-932484

  日期：——

  A mild promoter such as Yb(OTf)3 allows selective activation of glycosyl trichloroacetimidate building blocks in the presence of glycosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidates with a similar pattern of protecting groups. This selectivity has been exploited in the one-pot assembly of two different trisaccharides in good overall yields. In contrast to other reported procedures, a catalytic amount of promoter is sufficient to trigger both glycosidation steps of the sequential process.

  温和的促进剂如Yb(OTf)3可以在具有类似保护基团的糖基(N-苯基)三氟乙酰亚胺存在下，选择性地激活糖苷三氯乙酰亚胺构建块。这种选择性已被利用于一锅法合成两种不同的三糖，且整体产率良好。与其他报告的程序相比，催化剂的微量即可触发顺序过程中的两个糖苷化步骤。
• OGAVA, TOMOYA;YAMAMOTO, XISAO;MORI, JOSITADA
  作者：OGAVA, TOMOYA、YAMAMOTO, XISAO、MORI, JOSITADA

  DOI：——

  日期：——