3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl acetate | 84620-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl acetate
• 英文别名: 1,3-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• CAS: 84620-68-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: MXOXBBWCHPAYGZ-YOGXEWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成用于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的非还原端序列的线性d-甘露糖戊糖模型

  摘要：

  摘要以区域和立体控制的方式合成线性d-甘露寡糖，即O-α-Man-（1→3）-O-α-Man-（1→2）-O-α- Man-（1→2）-O-α-Man-（1→2）-α-Man，对应于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的部分结构进行说明。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85150-8
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 三丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成用于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的非还原端序列的线性d-甘露糖戊糖模型

  摘要：

  摘要以区域和立体控制的方式合成线性d-甘露寡糖，即O-α-Man-（1→3）-O-α-Man-（1→2）-O-α- Man-（1→2）-O-α-Man-（1→2）-α-Man，对应于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的部分结构进行说明。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85150-8

文献信息

• Preparation of an Advanced Intermediate for the Synthesis of Stable Analogues of Guanofosfocin
  作者：Tesmol G. George、Peter Szolcsányi、Stefan G. Koenig、Duncan E. Paterson、Yoshiaki Isshiki、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490118

  日期：2004.5

  The synthesis of C-mannosyl-guanosine 23, an advanced intermediate for the preparation of stable analogues of guanofosfocin, is described. This convergent approach features an improved Traube-type synthesis of a 8-substituted guanine, followed by ribosylation. NMR Studies show that the C-mannopyranosyl moiety of 23 adopts a distorted 1C4 conformation while the nucleoside is predominantly syn-oriented

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。