(1S,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6,6-(trimethylenedithio)-1-naphthalenemethanol | 139230-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6,6-(trimethylenedithio)-1-naphthalenemethanol
• CAS: 139230-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₄OS₂
• 分子量: 284.487
• InChiKey: WPTNOBUWNYGTBM-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6,6-(trimethylenedithio)-1-naphthalenemethanol 在 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((4aS,5S,6S,8aR)-5-Benzyloxymethyl-6-methyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the hydronaphthalene moieties of mevinic acids

  摘要：

  The hydronaphthalene moieties of mevinic acids are synthesized enantioselectively by using the asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80028-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(1,3-dithian-2-yl)propoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙氧基二氯化钛 、 pyridine-SO3 complex 、 1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-O-(1-phenyl-ethane-1,1-diyl)-D-threitol 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (1S,2S,4aR,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6,6-(trimethylenedithio)-1-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the hydronaphthalene moieties of mevinic acids

  摘要：

  The hydronaphthalene moieties of mevinic acids are synthesized enantioselectively by using the asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80028-2