(2S)-9-Iodo-2-(1-methylethyl)-5-oxodec-9-enal | 240821-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-9-Iodo-2-(1-methylethyl)-5-oxodec-9-enal
• 英文别名: (2S)-2-(1-Methylethyl)-9-iodo-5-oxo-9-decenal；(2S)-9-iodo-5-oxo-2-propan-2-yldec-9-enal
• CAS: 240821-70-9
• 化学式: C₁₃H₂₁IO₂
• 分子量: 336.213
• InChiKey: SBSWBDAGUIDWIG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-9-Iodo-2-(1-methylethyl)-5-oxodec-9-enal 、 tributylstannyldiiodomethane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chromium dichloride 、 三苯胂 作用下， 生成 (4S,5E)-7-亚甲基-4-(1-甲基乙基)-5-环癸烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkene Chemoselectivity in Ring-Closing Metathesis: A Formal Synthesis of (-)-Periplanone-B

  摘要：

  描述了通过环闭合烯烃复分解反应合成(-)-二烯酮1（R = Pri），以在含烯基碘功能团的条件下生成取代的二氢吡喃13。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2723
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 2,6-diisopropylphenylimidoneophylidene molybdenum bis(h 、 exafluoro-t-butoxide) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 水 、 双氧水 、 silica gel 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lead(II) chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2S)-9-Iodo-2-(1-methylethyl)-5-oxodec-9-enal
  参考文献：
  名称：

  Alkene Chemoselectivity in Ring-Closing Metathesis: A Formal Synthesis of (-)-Periplanone-B

  摘要：

  描述了通过环闭合烯烃复分解反应合成(-)-二烯酮1（R = Pri），以在含烯基碘功能团的条件下生成取代的二氢吡喃13。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2723

文献信息

• A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Lee T. Boulton、Peter J. Lovell、Graham N. Maw

  DOI：10.1039/a905560f

  日期：——

  A synthesis of the dienone 7 via an efficient intramolecular Stille cross-coupling reaction, an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E)-alkenylstannanes from aldehydes using Bu3SnCHI2 in DMF, and a synthesis of the substituted (–)-dienone 25 via ring-closing alkene metathesis to give dihydropyran 22 are described. The synthesis of (–)-dienone 25 constitutes a formal synthesis of (–)-periplanone-B.

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。