tributylstannyldiiodomethane | 213203-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tributylstannyldiiodomethane
• 英文别名: tributyl(diiodomethyl)stannane；tri-n-butyl(diiodomethyl)stannane；(diiodomethyl)tributylstannane；diiodo(tributylstannyl)methane
• CAS: 213203-63-5
• 化学式: C₁₃H₂₈I₂Sn
• 分子量: 556.884
• InChiKey: JXHQGIKXBYBCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributylstannyldiiodomethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 tributyl(dihydro-7H-cyclopropa[a]acenaphthylen-7-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  苯并（二碘甲基）锡烷对苯的铬介导的苯乙烯基环丙烷化反应

  摘要：

  由CrCl 2，TMEDA和三丁基（二碘甲基）锡烷原位生成的锡烷基取代的宝石-重铬甲烷物种，是一种有效的苯乙烯基卡宾等效物，可促进烯烃的环丙烷化。该反应直接从可商购获得的未活化的烯烃提供了合成上有用的苯乙烯基环丙烷，而无需使用潜在易燃的烷基锌和重氮化合物。还描述了锡烷基和麦芽基取代的宝石-二铬甲烷甲烷配合物的结构表征以及含有取代基的第14组元素对环丙烷化的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00658
• 作为产物：
  描述：

  tri-n-butylstannyldibromomethane 、 sodium iodide 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到tributylstannyldiiodomethane
  参考文献：
  名称：

  A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes

  摘要：

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。

  DOI：

  10.1039/a905560f

文献信息

• Phorboxazole B synthetic studies: construction of C(1–32) and C(33–46) subtargets
  作者：Ian Paterson、Alan Steven、Chris A. Luckhurst

  DOI：10.1039/b407240e

  日期：——

  The convergent syntheses of the C(1–32) and C(33–46) domains of phorboxazole B are described. An iterative cyclocondensation strategy exploited the Jacobsen hetero-Diels–Alder (HDA) reaction as a platform for the synthesis of both the C(5–9) and C(11–15) tetrahydropyran rings. The use of 2-silyloxydiene coupling partners bearing an increasing resemblance to the phorboxazole skeleton was found to lead to a reduction in diastereoselectivity, however, in the case of the C(11–15) ring. The coupling of aldehyde 21 and 2-silyloxydiene 20 by this route provided a C(1–32) fragment which was elaborated to the macrolide core of phorboxazole B. The synthesis of the C(33–46) domain involved a Nozaki–Kishi coupling of aldehyde 31 and vinyl iodide 39. The syntheses of 31 and 39 were highly diastereoselective: an Evans [Cu(Ph-pybox)](SbF6)2-catalysed Mukaiyama aldol reaction formed the cornerstone of the synthesis of 31 whilst a Nagao–Fujita acetate aldol reaction provided a convenient means of installing the sole stereogenic centre of 39.

  报道了phorboxazole B的C(1–32)和C(33–46)区域的汇聚式合成。一种迭代环加成策略利用了Jacobsen的杂Diels–Alder (HDA)反应作为合成C(5–9)和C(11–15)四氢吡喃环的平台。使用越来越类似于phorboxazole骨架的2-硅氧基二烯作为偶联伙伴，发现导致了对映选择性的降低，但在C(11–15)环的情况下。通过这种方法将醛21和2-硅氧基二烯20偶联，得到了C(1–32)片段，进而发展为phorboxazole B的大环内酯核心。C(33–46)区域的合成涉及醛31和乙烯基碘39的Nozaki–Kishi偶联。31和39的合成高度对映选择性：Evans [Cu(Ph-pybox)](SbF6)2催化的Mukaiyama Aldol反应构成了31合成的基础，而Nagao–Fujita乙酸盐Aldol反应为39唯一手性中心的安装提供了一种便捷的方法。
• Alkene Chemoselectivity in Ring-Closing Metathesis: A Formal Synthesis of (-)-Periplanone-B
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Peter J. Lovell

  DOI：10.1055/s-1999-2723

  日期：1999.6

  A synthesis of the (-)-dienone 1 (R = Pri) via ring-closing alkene metathesis to give the substituted dihydropyran 13 in the presence of alkenyl iodide functionality is described.

  描述了通过环闭合烯烃复分解反应合成(-)-二烯酮1（R = Pri），以在含烯基碘功能团的条件下生成取代的二氢吡喃13。
• The use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of the resorcylic macrolides α- and β-zearalenol
  作者：Svenja Burckhardt、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b201164f

  日期：2002.3.25

  A highly stereoselective synthesis of the natural products α- and β-zearalenol 1 and 2 has been achieved using π-allyltricarbonyliron lactone complexes to control the 1,5-stereochemical relationship of the oxygen functionalities found in these resorcylic macrolides.

  使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物控制在这些间苯二酚中发现的氧官能团的1,5-立体化学关系已实现了天然产物α-和β-玉米赤霉烯酚1和2的高度立体选择性合成大环内酯类。
• Studies on novel macrocyclization methods of cembrane-type diterpenoids: a Stille cyclization approach to (±)-isocembrene
  作者：Lizeng Peng、Fengzhi Zhang、Tiansheng Mei、Tao Zhang、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01408-4

  日期：2003.7

  An efficient total synthesis of (±)-isocembrene via an intramolecular Stille cross-coupling reaction is described. A novel strategy towards the 1,3-diene-based cembrane-type macrocyclic diterpenoids has been realized.

  描述了通过分子内Stille交叉偶联反应的（±）-异柏烯的有效全合成。实现了一种新的策略，以1,3-二烯为基础的Cembrane型大环二萜。
• Total Synthesis of the Reported Structure of Neaumycin B
  作者：Jiaming Ding、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.3c06573

  日期：2023.8.23

  stereoselective total synthesis of structure 1 assigned to the macrolide natural product neaumycin B is reported in a 2.3% overall yield on 90 mg scale. The synthesis features a gram-scale nickel-catalyzed reductive cross-coupling/spiroketalization tactic to construct the spiroketal core of neaumycin B. The stereostructures of the C3–C6, C8–C14, and C20–C41 segments of synthetic neaumycin B were unambiguously

  据报道，大环内酯天然产物新霉素 B 的结构1的立体选择性全合成在 90 mg 规模上的总产率为 2.3%。该合成采用克级镍催化还原交叉偶联/螺酮化策略来构建新霉素 B 的螺酮核心。合成新霉素 B 的 C3–C6、C8–C14 和 C20–C41 片段的立体结构得到了明确验证。通过X射线晶体学。