ethyl 3,7,11-trimethyl-2,10-dodecadienoate | 22661-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3,7,11-trimethyl-2,10-dodecadienoate
• 英文别名: Ethyl-3,7,11-trimethyl-2,10-dodecadienoat；ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,10-dienoate
• CAS: 22661-89-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: YOVWRFRAJPOILK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,7,11-trimethyl-2,10-dodecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity

  摘要：

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.881
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2,6-二甲基-2-辛烯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl 3,7,11-trimethyl-2,10-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity

  摘要：

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.881

文献信息

• [EN] TOCOPHEROL DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOCOPHÉROL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TRUSTEES FOR THE UNIVERSITY OF ARKANSAS BOARD OF

  公开号：WO2011153353A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Tocol derivative compounds, compositions comprising these tocol derivatives and methods of using the tocol derivatives are provided herein. Specifically the tocol derivatives have a partially unsaturated hydrocarbon tail and are thus distinct from the tocopherols. The hydrocarbon tails do not have a trans carbon-carbon double bond in the second isoprene unit of the hydrocarbon tail and are distinct from the tocotrienols. The compounds are expected to allow improved interaction with the a-tocopherol transfer protein receptor than the tocotrienols and better bioactivity than the tocopherols.

  本文提供了涉及生育酚衍生化合物、包含这些生育酚衍生物的组合物以及使用这些生育酚衍生物的方法。具体来说，这些生育酚衍生物具有部分不饱和的碳氢尾部，因此与生育醇有所不同。这些碳氢尾部在第二个异戊二烯单元中没有反式碳-碳双键，因此与生育三烯酚有所不同。预计这些化合物能够与α-生育醇转运蛋白受体有更好的相互作用，比生育三烯酚具有更好的生物活性。
• Hejno,K.; Jarolim,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3511 - 3513
  作者：Hejno,K.、Jarolim,V.

  DOI：——

  日期：——
• Deuterated analogues of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone ofTribolium castaneum: synthesis and pheromonal activity
  作者：Junheon Kim、Shigeru Matsuyama、Takahisa Suzuki

  DOI：10.1002/jlcr.881

  日期：2004.11

  To elucidate the deuterium isotope effect (DIE) in pheromonal activity and to investigate the biosynthetic pathway of 4,8-dimethyldecanal (4,8-DMD; 1), the aggregation pheromone of the red flour beetle (Tribolium castaneum), deuterated analogues of 4,8-DMDs (2, 3, 4, and 5), were synthesized and their pheromonal activities were tested using a two-hole pitfall olfactometer. Although no apparent DIE was observed in their pheromonal activities, 4,8-DMD-1-d1 (2) was less attractive than other analogues, which suggested that the bond distance between the formyl group of 1 and its receptor was critical in pheromone recognition by T. castaneum. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了阐明氘同位素效应（DIE）在信息素活性中的作用，并探讨4,8-二甲基癸醛（4,8-DMD；1）的生物合成途径，合成了4,8-DMD的氘代类似物（2、3、4和5），并使用双孔坑式嗅觉仪测试了它们的信息素活性。尽管在它们的信息素活性中未观察到明显的DIE，4,8-DMD-1-d1（2）的吸引力低于其他类似物，这表明1的羰基与其受体之间的键长在T. castaneum对信息素的识别中是关键因素。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.