(2R,3E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol acetate | 307500-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol acetate
• 英文别名: (2S,6S,9R)-α-irol acetate；[(E,2R)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 307500-67-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IZHZBWHZUFBFKQ-GHNWPUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol acetate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 tetrachloridomanganate(2-) 、 xylene 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3E)-4-[(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-铁对映体的酶介导合成

  摘要：

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,4S,5R,6R,9R)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3E)-4-[(1S,5S)-2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-铁对映体的酶介导合成

  摘要：

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5

文献信息

• Enzyme-Mediated Syntheses of the Enantiomers ofγ-Irones
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Sabrina Ronzani、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5

  日期：2001.12.19

  An enzymatic approach to the synthesis of all the possible stereoisomers of (E) and (Z), cis and trans-γ-irones in enantiomerically pure form from commercial Irone Alpha® is described. A very efficient resolution of racemic trans-γ-irone, affording both the enantiomers in high ee and chemical purity, is also presented. Olfactory evaluation of (+)- and (−)-3b and full configuration assignment of the

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。