(3E)-4-[(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one | 127128-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-4-[(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: (-)-(2S,6S)-trans-γ-irone；(-)-trans-γ-irone；(2S,6S,7E)-γ-irone；3-Buten-2-one, 4-((1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-, (3E)-；(E)-4-[(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
• CAS: 127128-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MVPDTCQYNRKWJA-SXDPYWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,4S,5R,6R,9R)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 tetrachloridomanganate(2-) 、 sodium iodide 、 xylene 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3E)-4-[(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-铁对映体的酶介导合成

  摘要：

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5

文献信息

• Electrophilic Cyclization of 1,6-Dienes Containing an Allylsilane Moiety− Enantioselective Synthesis ofcis- andtrans-γ-Irone
  作者：Stephen Beszant、Elios Giannini、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.200300276

  日期：2003.10

  the reagent of choice leading to methylenecyclohexane derivatives in good yields and with complete regioselectivity albeit with poor diastereoselectivity. Using this methodology a stereodivergent synthesis of enantiomerically pure (−)-(2S,6R)-cis-γ-irone and (−)-(2S,6S)-trans-γ-irone, two precious aroma constituents, has been accomplished. This represents an innovative approach with respect to previous

  在本文中，我们报告了路易斯酸和三氟乙酸汞促进含有烯丙基硅烷部分的 1,6-二烯环化的第一个例子。三氟乙酸汞已被证明是导致亚甲基环己烷衍生物以良好收率和完全区域选择性的首选试剂，尽管非对映选择性较差。使用这种方法，完成了对映体纯 (-)-(2S,6R)-cis-γ-irone 和 (-)-(2S,6S)-trans-γ-irone 这两种珍贵香气成分的立体发散合成。这代表了一种相对于先前γ-铁酮合成的创新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Preparation of optically active flowery and woody-like odorant ketonesvia Corey-Chaykovsky oxiranylation: Irones and analogues
  作者：Christian Chapuis、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/hlca.19930760521

  日期：1993.8.11

  α-, β-, and γ-Irones and analogues have been prepared from optically active ketones (+)-1, (+)-6a,b, and (+)-17, via a Corey-Chaykovsky oxiranylation (Me2S, Me2SO4, Me2SO, NaOH) followed by isomerisation (SnCl4 or MgBr2). (+)-Dihydrocyclocitral (19a), obtained from (−)-citronellal, and analogue (+)-19b, were condensed with various ketones to afford (+)-21a–f, and after hydrogenation (+)-22a–f. A mild

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。
• HELMLINGER, DANIEL;FRATER, GEORG, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1515-1521
  作者：HELMLINGER, DANIEL、FRATER, GEORG

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-Mediated Syntheses of the Enantiomers ofγ-Irones
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Sabrina Ronzani、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5

  日期：2001.12.19

  An enzymatic approach to the synthesis of all the possible stereoisomers of (E) and (Z), cis and trans-γ-irones in enantiomerically pure form from commercial Irone Alpha® is described. A very efficient resolution of racemic trans-γ-irone, affording both the enantiomers in high ee and chemical purity, is also presented. Olfactory evaluation of (+)- and (−)-3b and full configuration assignment of the

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。