2-methyl-4,5-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione | 960-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4,5-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 1-methyl-3,4-diphenyl-δ2-1,2,4-triazoline-5-thione；2-Methyl-4,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 960-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: HAUUDZXEUDXIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde 2-methyl-4-phenylthiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-4,5-diphenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  取代基对某些2-甲基取代的醛氧化环化作用的定量研究。氯化铁诱导的硫代氨基甲唑烷†

  摘要：

  为了获得有关由金属盐作为氧化剂诱导的硫代半脲酮和硫代半脲酮类底物环化的进一步的机械信息，我们进行了底物1a-s的合成以及1至5-亚氨基-Δ的氧化环化的动力学研究。甲醇氯化铁溶液诱导的2 -1,3,4-噻二唑2和1,2,4-三唑啉-5-硫酮3衍生物。将环化的结果与相应的半咔唑的结果进行比较。通过哈米特方程对动力学数据进行了分析，并讨论了ρ值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330353

文献信息

• A quantitative study of substituent effects on oxidative cyclization of some 2-methylsubstituted aldehydes. Thiosemicarbazones induced by ferric chloride
  作者：Renato Noto、Paolo Lo Meo、Michelangelo Gruttadauria、Giuseppe Werber

  DOI：10.1002/jhet.5570330353

  日期：1996.5

  information about the cyclization of thiosemicarbazones and thiosemicarbazone-type substrates induced by metallic salts as oxidizing agents, we performed the synthesis of substrates 1a-s and a kinetic study of the oxidative cyclization of 1 to 5-imino-Δ2-1,3,4-thiadiazole 2 and 1,2,4-triazoline-5-thione 3 derivatives induced by methanolic ferric chloride solutions. The results of cyclization were compared

  为了获得有关由金属盐作为氧化剂诱导的硫代半脲酮和硫代半脲酮类底物环化的进一步的机械信息，我们进行了底物1a-s的合成以及1至5-亚氨基-Δ的氧化环化的动力学研究。甲醇氯化铁溶液诱导的2 -1,3,4-噻二唑2和1,2,4-三唑啉-5-硫酮3衍生物。将环化的结果与相应的半咔唑的结果进行比较。通过哈米特方程对动力学数据进行了分析，并讨论了ρ值。
• A study of the behaviour of 2,4-substituted thiosemicarbazides toward orthoesters: Formation of mesoionic compounds
  作者：Francesco Buccheri、Giuseppe Cusmano、Michelangelo Gruttadauria、Renato Noto、Giuseppe Werber

  DOI：10.1002/jhet.5570340512

  日期：1997.9

  led to the formation of the 1,2,4-triazoline-5-thione ring and to the 1,2,4-triazolium-5-thiolate ring. The formation of the mesoionic componds is due to rearrangement of the easily available 2,4-disubstituted thiosemicarbazides to 1,4-disubstituted thiosemicarbazides under the reaction conditions adopted. This method can be usefully used for the synthesis of mesoionic compounds, especially in the case

  在回流的二甲苯中，2，4-二取代的硫代氨基脲和原酸酯的反应导致形成1,2,4-三唑啉-5-硫酮环和1,2,4-三唑鎓-5-硫醇盐环。中离子化合物的形成是由于在所采用的反应条件下容易获得的2，4-二取代的硫代氨基脲重排成1，4-二取代的硫代氨基脲。该方法可有效地用于介孔化合物的合成，特别是在2-甲基-4-苯基硫代氨基脲的情况下。
• Photocyclization Reaction of some 2-Methyl-4-phenyl- Substituted Aldehyde Thiosemicarbazones. Mechanistic Aspects
  作者：Silvestre Buscemi、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00012-0

  日期：2000.2

  Irradiation of 2-methyl-4-phenyl- substituted benzaldehyde thiosemicarbazones led with good yields to the corresponding Δ2-1,2,4-triazoline-5-thione derivatives through the formation of stable 1,2,4-triazolidine-5-thione intermediates. The relative quantum yields of photocyclization at 313 nm were analysed by means of the Hammett equation and ρ values determined. We interpreted the results in terms

  照射2-甲基-4-苯基取代的苯甲醛缩氨基硫脲导致以良好的收率为相应的Δ 2通过稳定的形成-1,2,4-三唑啉-5-硫酮衍生物1,2,4-三唑-5-硫酮中间体。利用Hammett方程分析了313 nm处光环化的相对量子产率，并确定了ρ值。我们根据2-甲基-4-苯基取代的苯甲醛硫代半脲酮的光环化机理对结果进行了解释。
• Gruttadauria, Michelangelo; Buccheri, Francesco; Buscemi, Silvestre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 233 - 236
  作者：Gruttadauria, Michelangelo、Buccheri, Francesco、Buscemi, Silvestre、Cusmano, Giuseppe、Noto, Renato、Werber, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Noto, Renato; Buccheri, Francesco; Cusmano, Giuseppe, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 15, p. 1421 - 1427
  作者：Noto, Renato、Buccheri, Francesco、Cusmano, Giuseppe、Gruttadauria, Michelangelo、Werber, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——