(+)-(2S,4S,5R,6R,9R)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol | 260257-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2S,4S,5R,6R,9R)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol
• 英文别名: (E,2R)-4-[(1R,2R,4S,6S)-1,3,3,4-tetramethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 260257-27-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: OUYLVISAWBATSY-IXHVTSBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,4S,5R,6R,9R)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 xylene 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3E)-4-[(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-铁对映体的酶介导合成

  摘要：

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2RS,4RS,5SR,6SR,9SR)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol 3,5-dinitrobenzoate 在 氢氧化钾 、 Lipase PS (Pseudomonas cepacia) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(2S,4S,5R,6R,9R)-4,5-epoxy-4,5-dihydro-α-ironol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Mediated Preparation of (+)- and (-)-cis-α-Irone and (+)- and (-)-trans-α-Irone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2246::aid-hlca2246>3.0.co;2-3

文献信息

• Enzyme-Mediated Syntheses of the Enantiomers ofγ-Irones
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Sabrina Ronzani、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5

  日期：2001.12.19

  An enzymatic approach to the synthesis of all the possible stereoisomers of (E) and (Z), cis and trans-γ-irones in enantiomerically pure form from commercial Irone Alpha® is described. A very efficient resolution of racemic trans-γ-irone, affording both the enantiomers in high ee and chemical purity, is also presented. Olfactory evaluation of (+)- and (−)-3b and full configuration assignment of the

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。
• Enzyme-Mediated Preparation of (+)- and (-)-cis-α-Irone and (+)- and (-)-trans-α-Irone
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Giovanni Fronza、Luciana Malpezzi、Annalisa Righetti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2246::aid-hlca2246>3.0.co;2-3

  日期：1999.12.15