(1S*,4R*,4aR*,8aR*)-1,4-Bis-(1-ethoxy)ethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-hydroxymethylnaphthalene | 127940-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1S*,4R*,4aR*,8aR*)-1,4-Bis-(1-ethoxy)ethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-hydroxymethylnaphthalene
• CAS: 127940-48-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: XMGMIGTVSSZTKX-DNUBDOCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,4R*,4aR*,8aR*)-1,4-Bis-(1-ethoxy)ethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-hydroxymethylnaphthalene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 氧气 、 sodium methylate 、 亚甲兰 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.91h， 生成 (1R*,2R*,5S*,6S*,7S*,8S*,10R*)-10-tert-Butyldimethylsilyloxy-8-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,01,6>-3-dodecene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+-）-pa 22-vii的合成，persoons的perplanone-A重排产物的外消旋物

  摘要：

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87817-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,4aS*,8aR*)-4-(1-Ethoxy)ethoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-4a-methoxycarbonyl-1(8aH)-naphthalenone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1S*,4R*,4aR*,8aR*)-1,4-Bis-(1-ethoxy)ethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （+-）-pa 22-vii的合成，persoons的perplanone-A重排产物的外消旋物

  摘要：

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87817-0

文献信息

• Synthetic confirmation of the structure of the rearrangement product of periplanone-A
  作者：Kenji Mori、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93470-7

  日期：——

  The stable and biologically inactive rearrangement product of Persoons's periplanone-A was shown to be 12 by the synthesis of (±)-12.

  Persoons的periplanone-A的稳定和无生物活性的重排产物被证明是12由（±）合成-12。