(E)-3-benzylidene-2,4-diphenyl-2,3-dihydroazete 1-oxide | 1311378-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-2,4-diphenyl-2,3-dihydroazete 1-oxide
• 英文别名: (4E)-4-benzylidene-1,3-diphenylazetidin-2-one；(3E)-3-benzylidene-1-oxido-2,4-diphenyl-2H-azet-1-ium
• CAS: 1311378-59-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: SSHWMXHJQFCKGU-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde O-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)oxime 在 2-氨基吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以47 %的产率得到(E)-3-benzylidene-2,4-diphenyl-2,3-dihydroazete 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I) 催化的 2,3-重排和 4π-电环化级联策略合成氮杂环丁烷硝酮和外亚甲基恶唑啉

  摘要：

  通过铜 (I) 与 2-氨基吡啶结合催化O-炔丙基肟的骨架重排，以中等到良好的产率制备了多种氮杂环丁烷硝酮。机理研究表明，该反应在一锅中经历了铜 (I) 催化的串联 [2,3]-重排、4π-电环化、开环和再循环四个步骤。炔烃和肟部分末端的取代基分别对氮杂环丁烷硝酮和外亚甲基恶唑啉的形成有显着影响。此外，所获得的氮杂环丁烷硝酮可以很容易地参与与炔酸酯的[3 + 2]环加成反应，并以溴[2.2]-对环芳烷为原料，通过五步合成了[2.2]-对环芳烷衍生的氮杂环丁烷硝酮，产率为45%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03156

文献信息

• Regioselective Transformation of <i>O</i>-Propargylic Arylaldoximes to Four-Membered Cyclic Nitrones by Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement
  作者：Itaru Nakamura、Toshiharu Araki、Dong Zhang、Yu Kudo、Eunsang Kwon、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol2012583

  日期：2011.7.15

  (E)-O-Propargylic arylaldoximes were regioselectively converted, In the presence of copper catalysts, into their corresponding four-membered cyclic nitrones In good to excellent yields. The reactions proceeded via a tandem [2,3]-rearrangement and 4 pi-electrocyclization of the N-allenylnitrone intermediate and involved cleavage of the carbon-oxygen bond.

  （E）-O-亲核-丙烯基 arylation 酰胺在铜催化剂的作用下进行定向选择性转化，生成相应的四元环 nitroso 中间体。该反应通过 N- allenyl nitroso 间体的 [2,3]-重排和 4π 电环化过程完成，涉及碳氧键的断裂。在较好的收率下得到了四元环的硝基氧化物。
• Copper-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Aryloximes into Four-Membered Cyclic Nitrones - Chirality Transfer and Mechanistic Insight
  作者：Itaru Nakamura、Yu Kudo、Toshiharu Araki、Dong Zhang、Eunsang Kwon、Masahiro Terada

  DOI：10.1055/s-0031-1290819

  日期：2012.5

  Copper-catalyzed skeletal rearrangement of O-propargylic aryloximes (E)-1 were carried out to afford the corresponding four-membered cyclic nitrones 2 in good to excellent yields. The optimal reactions conditions of the highly regioselective reactions involved the use of [CuCl(cod)](2) in acetonitrile at 70 degrees C. In the case of (Z)-1, however, the reaction proceeded in the absence of the copper catalysts to afford the identical compound 2 in good yields. Furthermore, the reactions were also carried out using chiral substrates (R)-1 in the presence of Cu catalysts to afford (R)-2 with good levels of chirality transfer.