methyl (E)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate | 439944-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 439944-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: VVAASMBLPPSGFJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-sinapate
  参考文献：
  名称：

  Venkateswarlu, Somepalli; Ramachandra, Mareullapudi S.; Krishnaraju, Alluri V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 252 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl (E)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Venkateswarlu, Somepalli; Ramachandra, Mareullapudi S.; Krishnaraju, Alluri V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 252 - 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Two Cytotoxic Sinapyl Alcohol Derivatives and Isolation of Four New Related Compounds from <i>Ligularia</i> <i>n</i><i>elumbifolia</i>
  作者：Yu Zhao、Xiaojiang Hao、Wei Lu、Junchao Cai、Hong Yu、Thierry Sevénet、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/np0200257

  日期：2002.6.1

  Phytochemical reinvestigation on Ligularia nelumbifolia afforded four novel sinapyl alcohol analogues named nelumols B-E (1-4) and three known sinapyl alcohol derivatives (5-7). Their structures were elucidated by NMR techniques. Total syntheses of cytotoxic geranyloxy sinapyl alcohol (6) and geranyloxy sinapyl aldehyde (7) were carried out via two different paths. The 4-O-benzyl-substituted analogues

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。