2-chloro-5'-deoxy-5'-methylene-N-(4-phenylthio-1-piperidinyl)adenosine | 169190-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2-chloro-5'-deoxy-5'-methylene-N-(4-phenylthio-1-piperidinyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-[(4-phenylsulfanylpiperidin-1-yl)amino]purin-9-yl]-5-ethenyloxolane-3,4-diol
• CAS: 169190-73-2
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₆O₃S
• 分子量: 488.998
• InChiKey: SMHGYUWMOCYWKB-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-Di-O-benzoyl-2-chloro-5'-deoxy-5'-methylene-N-(4-phenylthio-1-piperidinyl)adenosine 、 、 1-Amino-4-phenylthiopiperidine 、 氨 在 二氯甲烷 、 乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide the title 2-chloro-5'-deoxy-5'-methylene-N-(4-phenylthio-1-piperidinyl)adenosine (0.27 g, 29%) as a foam, 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ1.70 (2H, br q, piperidine C--H), 1.99 (2H, br d, piperidine C--H), 2.77 (2H, br m, piperidine C--H), 3.06 (2H, br m, piperidine C--H), 4.07 (1H, q, H-3'), 4.32 (1H, dt, H-2'), 4.58 (1H, m, H-4'), 5.20 (1H, dd, C=C--H), 5.29 (1H, d, C=C--H), 5.39, 5.56 (2H, 2d, 2'-and 3'-OH), 5.86 (1H, d, H-1'), 6.07 (1H, m, C=C--H), 7.23-7.45 (5H, 3 m, Ar--H), 8.36 (1H, s, H-8), 9.34 (1H, s, N--H)的产率得到2-chloro-5'-deoxy-5'-methylene-N-(4-phenylthio-1-piperidinyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  2,5',N6-trisubstituted adenosine derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中X是卤素，氨基，全卤代甲基，氰基，C.sub.1-6 -烷氧基，C.sub.1-6 -烷硫基或C.sub.1-6 -烷基氨基; A是甲基，卤代甲基，氰甲基，氨甲基，乙烯基，甲硫基甲基或甲氧基甲基; R.sup.1选自可选择取代的N-键合杂环化合物。发现这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面有用。

  公开号：

  US05589467A1

文献信息

• US5589467A
  申请人：——

  公开号：US5589467A

  公开（公告）日：1996-12-31