4-bromo-N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide | 349404-93-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 349404-93-9
• 化学式: C₁₂H₉BrINO₂S
• mdl: MFCD01215101
• 分子量: 438.083
• InChiKey: SSYCNKSMKQYZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99.5 °C
• 沸点：
  470.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-((4-bromophenyl)sulfonyl)-2-(methylsulfonyl)-3a-phenyl-1,2,3b,8-tetrahydropyrrolo[3',4':1,3]cyclopropa[1,2-b]indol-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化吲哚基酰胺氧化/脱芳构化：有价值的吲哚啉支架的发散性和区域选择性合成

  摘要：

  描述了一种非常方便的铜（I）催化氧化引发的吲哚基炔酰胺环丙烷化反应，用于快速构建吲哚稠合环丙烷-内酰胺，据我们所知，这代表了第一个非贵金属催化的吲哚基通过原位生成的α-氧代铜卡宾进行炔酰胺氧化/脱芳构化。与腙和重氮相比，使用炔烃作为卡宾前体可以使环丙烷化在安全且方便的途径下发生。此外，这种转化可以导致五环螺吲哚啉的不同合成，涉及通过改造底物结构来逆转 ynamide 区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00719
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(2-iodophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有C（sp2）-N键形成的对芳基碘盐的脱乙酰基芳基迁移，向邻碘N-芳基磺酰胺类转移。

  摘要：

  通过新型N-磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐证明了通过脱乙酰基/分子内芳基迁移形成无金属C（sp2）-N键的前所未有的方法。该反应提供了多种邻碘N-芳基磺酰胺。将产物用于几种偶联反应中，以提供有用的二芳基胺支架。此外，分离了两性离子碘鎓在反应中的关键中间体，并通过X射线晶体学分析进行了验证，这显示了对反应级联反应性的明确机械学见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01024

文献信息

• Quinols As Novel Therapeutic Agents. 7. Synthesis of Antitumor 4-[1-(Arylsulfonyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by Sonogashira Reactions
  作者：Andrew J. McCarroll、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm061163m

  日期：2007.4.1

  arylsulfonyl chlorides affords sulfonamides that undergo Sonogashira couplings under thermal or microwave conditions with the alkyne 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one followed by cyclization to 4-[1-(arylsulfonyl-1H-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclo-hexa-2,5-dien-1-ones. This method allows for incorporation of a range of substituents into the arylsulfonyl moiety, and compounds showed selective in vitro

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。
• Efficient and Divergent Synthesis of Medium‐Sized Lactams through Zinc‐Catalyzed Oxidative Cyclization of Indoly Ynamides ^†
  作者：Hang‐Hao Li、Si‐Han Ye、Yang‐Bo Chen、Wen‐Feng Luo、Peng‐Cheng Qian、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201900478

  日期：2020.3

  An efficient zinc‐catalyzed oxidative cyclization of readily available indoly ynamides has been developed, enabling rapid and practical access to a diverse array of valuable medium‐sized lactams in mostly good to excellent yields with wide substrate scope. In addition, such an asymmetric synthesis has also been explored by employing the chiral substrate.

  已开发出一种有效的锌催化氧化环化反应，该反应可轻易获得的二氢吲哚酰胺，可快速实用地获得各种有价值的中型内酰胺，且收率范围从大到优，而且具有广泛的底物范围。另外，还已经通过采用手性底物探索了这种不对称合成。
• Copper‐Catalyzed Cascade Cyclization of Indolyl Homopropargyl Amides: Stereospecific Construction of Bridged Aza‐[ <i>n</i> .2.1] Skeletons
  作者：Tong‐De Tan、Xin‐Qi Zhu、Hao‐Zhen Bu、Guocheng Deng、Yang‐Bo Chen、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201904698

  日期：2019.7.8

  array of valuable complex heterocycles. However, these tandem reactions have been mostly limited to noble‐metal catalysis, and are initiated by an exo‐cyclization pathway. Reported herein is an unprecedented copper‐catalyzed endo‐cyclization‐initiated tandem reaction of indolyl homopropargyl amides, where copper catalyzes both the hydroamination and Friedel–Crafts alkylation process. This method allows

  末端炔烃的催化环异构化引发的级联环化引起了人们的极大兴趣，并已广泛用于各种有价值的复杂杂环的简便合成中。然而，这些串联反应已经主要限于贵金属催化，并且由被启动外-cyclization通路。本文报道的是一种前所未有的铜-催化内切-cyclization发起的吲哚基高炔丙基酰胺，其中铜催化两个氢胺化和的Friedel-Crafts烷基化过程的串联反应。这种方法可以实现实用的，原子经济的有价值的桥连氮杂[ n .2.1]骨架（n= 3-6），具有广泛的底物范围，并且通过手性转移策略具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外，这种新颖的级联环化的机理原理也得到了控制实验的有力支持，并且与相关的金催化作用明显不同。
• TMSOTf-Promoted Cyclization of Indole-2-methyl-α-aminoketones: Access to 4-Aryl-Substituted β-Carbolines
  作者：Xin-Yu Yang、Jin-Ming Yang、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04382

  日期：2024.2.9

  An efficient method to construct 4-aryl-substituted β-carbolines from indole-2-methyl-α-aminoketones via a TMSOTf-promoted annulation reaction was reported. High yield along with wide substrate scope and functional group tolerance make this reaction applicable to build various highly potential bioactive β-carboline derivatives.

  报道了一种通过 TMSOTf 促进的成环反应从吲哚-2-甲基-α-氨基酮构建 4-芳基取代的 β-咔啉的有效方法。高产率、广泛的底物范围和官能团耐受性使得该反应适用于构建各种高潜力的生物活性β-咔啉衍生物。
• Palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides: access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones
  作者：Qiaoli Xue、Yue Pu、Haixia Zhao、Xiaotian Xie、Heng Zhang、Jian Wang、Liqin Yan、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d4cc00657g

  日期：——

  Efficient access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones through palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides has been developed.