14-[2-Acetoxy-3,4-dimethyl-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester | 201870-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-[2-Acetoxy-3,4-dimethyl-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 14-[2-acetyloxy-3,4-dimethyl-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyphenyl]-4,8,12-trimethyltetradecanoate
• CAS: 201870-51-1
• 化学式: C₃₉H₆₀O₁₂
• 分子量: 720.898
• InChiKey: OVNLERSLLZWNFV-OTNGTCKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-[2-Acetoxy-3,4-dimethyl-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 14-[2'-hydroxy-3',4'-dimethyl-5'-(1''-β-D-xylopyranosyloxy)phenyl]-4,8,12-trimethyltetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链或芳核修饰的卢烯酸类似物的合成：结构-活性关系总结

  摘要：

  九曲霉酸的类似物{(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4E,8E,12E)-14-acetyloxy-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 14-[2-Acetoxy-3,4-dimethyl-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链或芳核修饰的卢烯酸类似物的合成：结构-活性关系总结

  摘要：

  九曲霉酸的类似物{(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l