3-((1R,2R,4S,6R)-7,7-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[4.1.1.0^2,4]oct-2-yl)-propionitrile | 249647-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1R,2R,4S,6R)-7,7-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[4.1.1.0^2,4]oct-2-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-[(1R,2R,4S,6R)-7,7-dimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.02,4]octan-2-yl]propanenitrile
• CAS: 249647-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: RXTCKIRXOJGGJQ-MWGHHZFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2R,4S,6R)-7,7-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[4.1.1.0^2,4]oct-2-yl)-propionitrile 在 二氯二茂钛 、 锌 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到(1R,3S,5R)-3-hydroxy-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,2'-cyclobutane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  由二茂钛氯化物引起的环氧衍生物反应的自由基钟

  摘要：

  设计了一种基于蒎烯衍生物的新型自由基时钟，用于测量氰基和羰基上的自由基环化速率以及 OR 和 CN 的自由基消除率。在该系统中，以已知的环丁基羰基自由基裂解速率常数作为内部时钟。在室温下，4-EXO 和 5-EXO 过程在腈和醛羰基上的环化速率常数约为 10 7 到 10 8 s -¹ 。CN、OH、OCHO 和 OAcare 的自由基消除速率常数10 5 到 10 8 s -¹ 的顺序。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087410
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]hept-3-yl peroxide 、 乙腈 在 过氧化乙酸叔丁酯 作用下， 反应 12.0h， 以43%的产率得到3-((1R,2R,4S,6R)-7,7-Dimethyl-3-oxa-tricyclo[4.1.1.0^2,4]oct-2-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  A General And Easy Synthesis of Pinene Oxides Functionalized at C-10

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3574

文献信息

• ——
  作者：Marianne Vialemaringe、Marie-Josèphe Bourgeois、Monique Campagnole、Evelyne Montaudon

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<616::aid-hlca616>3.0.co;2-m

  日期：2000.3.15

  The functionalized 2,3-epoxypinanes 1b-i were submitted to isomerization in the presence of ZnBr2 at 110 degrees (Table 1) or of BF3. Et2O at different temperatures (Table 2), and their behavior was compared with that of the non-functionalized parent 1a and with similar known transpositions. The produced campholenals 2, pinocamphones 3, and in some cases, fencholenals 4 were isolated and characterized. A mechanism involving a concerted oxirane ring opening is proposed (Scheme 4).
• Isomérisation d'époxypinanes fonctionnels en milieu basique
  作者：Marianne Vialemaringe、Marie-Josèphe Bourgeois、Monique Campagnole、Evelyne Montaudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00757-7

  日期：2000.6

  Functional pinocarveols and bifunctional spiropinanes could be prepared by basic isomerisation of 2,3-epoxypinanes bearing a function or a functional chain on the carbone 10. Preliminary results are presented, which illustrate a general synthesis of these new compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.