15α-Acetoxy-3,3-ethylendioxy-18-methyl-5-estren-17-on | 105926-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15α-Acetoxy-3,3-ethylendioxy-18-methyl-5-estren-17-on
• 英文别名: 15α-acetoxy-3,3-ethylenedioxy-18-methyl-19-nor-androst-5-en-17-one；[(8R,9S,10R,13S,14S,15S)-13-ethyl-17-oxospiro[1,2,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-15-yl] acetate
• CAS: 105926-76-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: NFNPDIUHXLPFPV-APNJQVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α-Acetoxy-3,3-ethylendioxy-18-methyl-5-estren-17-on 在 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3,3-ethylenedioxy-17α-(3-hydroxypropyl)-18-methyl-15β,16β-methylene-19-nor-androst-5-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  18-Methyl-19-norandrost-4-ene 17, 17-spiro ether (18-methyl-19-nor-20-spirox-4-en-3-one), and pharmaceutical products comprising the same

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的18-甲基-19-诺尔雄烷-4-烯-17,17-螺环醚，其通式为I，其中Z是氧原子、两个氢原子、一个基团═NOR或═NNHSO2R，其中R是氢原子或具有1至4或3至4个碳原子的直链或支链烷基基团，R4是氢原子、卤素原子或三氟甲基基团，R6和/或R7可能具有α或β构型，且R6和R7彼此独立地是氢原子或具有1至4或3至4个碳原子的直链或支链烷基基团或具有2至4或3至4个碳原子的直链或支链烯基基团或具有3至5个碳原子的饱和环烷基基团，或者一起是亚甲基基团或双键。这些新化合物具有孕酮作用和抗矿皮质激素活性。

  公开号：

  US20080153787A1
• 作为产物：
  描述：

  18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮 在 mushroom Penicillium raistrickii (ATCC 10490) 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 15α-Acetoxy-3,3-ethylendioxy-18-methyl-5-estren-17-on
  参考文献：
  名称：

  Hofmeister; Annen; Laurent, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 5, p. 781 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 18-METHYL-19-NOR-ANDROST-4-EN-17,17-SPIROETHER (18-METHYL-19-NOR-20- SPIROX-4-EN-3-ONE), SOWIE DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP2038294A1

  公开（公告）日：2009-03-25
• US7846917B2
  申请人：——

  公开号：US7846917B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• [DE] 18-METHYL-19-NOR-ANDROST-4-EN-17,17-SPIROETHER (18-METHYL-19-NOR-20- SPIROX-4-EN-3-ONE), SOWIE DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE<br/>[EN] 18-METHYL-19-NOR-ANDROST-4-EN-17,17-SPIROETHER (18-METHYL-19-NOR-20- SPIROX-4-EN-3-ONE) AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] 18-METHYL-19-NOR-ANDROST-4-EN-17,17-SPIROÉTHERS (18-METHYL-19-NOR-20- SPIROX-4-EN-3-ONE) ET PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2008000521A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention relates to novel 18-methyl-19-nor-androst-4-en-17,17- spiroether of general formula (I), where Z = O, two H, =NOR or =NNHSO₂R, R = H, or straight or branched chain C_1-4 or C_3-4alkyl, R⁴ = H, halogen, or CF₃ and R⁶ and/or R⁷ are a- or ß-positioned and R⁶ and R⁷ independently = H or straight or branched chain C_1-4 or C_3-4alkyl or a straight or branched chain C_2-4 or C_3-4alkylene or a saturated C_3-5 cycloalkyl, or together form a methylene group or a double bond. The novel compounds have gestagenic and antimineralcorticoid action.
  [FR] La présente invention concerne les nouveaux 18-Methyl-19-nor-androst-4-en-17,17- spiroéther de la formule générale (I) dans laquelle Z représente un atome d'oxygène, deux atomes d'hydrogène, un groupement =NOR ou =NNHSO₂R, R représenant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en chaîne linéaire ou ramifiée avec 1 à 4 ou 3 à 4 atomes de carbone, R⁴ représentant un atome d'hydrogène, un atome halogène ou un groupe trifluorométhyle, et R⁶ et/ou R⁷ pouvant être en position a ou ß et R⁶ et R⁷ représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en chaîne linéaire ou ramifiée avec 1 à 4 ou 3 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcényle en chaîne linéaire ou ramifiée avec 2 à 4 ou 3 à 4 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle saturé avec 3 à 5 atomes de carbone ou ensemble un groupe méthylène ou une double liaison. Les nouveaux composés ont une action gestagène et antiminéralocorticoïde.
  [DE] Die vorliegende Erfindung beschreibt die neuen 18-Methyl-19-nor-androst-4-en-17,17- spiroether der allgemeinen Formel (I) worin Z ein Sauerstoffatom, zwei Wasserstoffatome, eine Gruppierung =NOR oder =NNHSO₂R, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 bzw. 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R⁴ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe, und R⁶ und/oder R⁷ a- oder ß-ständig sein kann und R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 bzw. 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gerad- oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 4 bzw. 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gesättigte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam eine Methylengruppe oder eine Doppelbindung, bedeuten. Die neuen Verbindungen besitzen gestagene und antimineralcorticoide Wirksamkeit.