2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-3,4-dihydroxy-5-methyl-3-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>methyl>-2'-oxospiroindole>-2-carboxylate | 123973-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-3,4-dihydroxy-5-methyl-3-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>methyl>-2'-oxospiroindole>-2-carboxylate
• CAS: 123973-58-0；143167-73-1；143167-78-6
• 化学式: C₃₆H₃₆BrN₅O₁₁S
• 分子量: 826.679
• InChiKey: JEPHCRYXEPPBLK-WPIJMAQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  229.41
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-3,4-dihydroxy-5-methyl-3-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>methyl>-2'-oxospiroindole>-2-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 苯亚硒酸酐 、 硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-5-hydroxy-5-methyl-3-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>methyl>-2',4'-dioxospiro<2-cyclopentene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Second Approach to the Construction of a Pentacyclic Ring System for Neosurugatoxin.

  摘要：

  由(E)-6-溴-3-乙氧羰基亚甲基-2-氧代吲哚啉和反式-1, 3-戊二烯得到的 Diels-Alder 加合物成功转化为新脲霉素苷元的二乙酸酯，这是我们首次通过 16 个步骤全合成新脲霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1110
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-6-methyl-2'-oxospiro<4-cyclohexene-1,3'-<3H>indole>-2-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2-(methylsulfonyl)ethyl 6'-bromo-1',2'-dihydro-3,4-dihydroxy-5-methyl-3-<<<5-nitro-2,6-bis(phenylmethoxy)-4-pyrimidinyl>amino>methyl>-2'-oxospiroindole>-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Second Approach to the Construction of a Pentacyclic Ring System for Neosurugatoxin.

  摘要：

  由(E)-6-溴-3-乙氧羰基亚甲基-2-氧代吲哚啉和反式-1, 3-戊二烯得到的 Diels-Alder 加合物成功转化为新脲霉素苷元的二乙酸酯，这是我们首次通过 16 个步骤全合成新脲霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1110