1,2-di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-D-xylofuranose | 320784-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-D-xylofuranose
• 英文别名: 1,2-di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-xylofuranose；2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-[(propan-2-ylamino)methyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetonitrile
• CAS: 320784-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 270.329
• InChiKey: SKDXJXZWQNGQDP-XZUYRWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-D-xylofuranose 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1S,2R,6R,8R)-11-chloro-4,4-dimethyl-10-propan-2-yl-3,5,7,12-tetraoxa-10-aza-11-phosphatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生的手性助剂的立体选择性合成硫代磷酸二胸苷

  摘要：

  不同尺寸的催化剂1，2，5和7制备并用作与核苷亚磷酰胺的偶联反应的活化剂。d-木糖衍生的手性助剂22a已合成，并用于二硫代磷酸硫代胸苷27的立体选择性合成。讨论了偶联反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01170-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside 在 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 dipyridine chromium trioxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 1,2-di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生的手性助剂的立体选择性合成硫代磷酸二胸苷

  摘要：

  不同尺寸的催化剂1，2，5和7制备并用作与核苷亚磷酰胺的偶联反应的活化剂。d-木糖衍生的手性助剂22a已合成，并用于二硫代磷酸硫代胸苷27的立体选择性合成。讨论了偶联反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01170-4

文献信息

• Study on the diastereoselective synthesis of dithymidine phosphorothioates through a d-xylose derived chiral auxiliary and development of a novel catalyst
  作者：Yixin Lu、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01678-6

  日期：2000.11

  1,2-Di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-D-xylofuranose 16a was synthesized The use of 16a as a chiral auxiliary led to the diastereoselective formation of dithymidine phosphorothioate. The chiral auxiliary was easily removed by treatment with concentrated ammonia. 2-Mesityl-4,5-dicyanoimidazole displays higher diastereoselectivity than the 2-bromo-4,5-dicyanoimidazole in the coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of dithymidine phosphorothioates using d -xylose derived chiral auxiliaries
  作者：Yixin Lu、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01170-4

  日期：2001.2

  Different sized catalysts 1, 2, 5 and 7 were prepared and used as the activators in the coupling reactions of phosphoramidites with nucleosides. d-Xylose derived chiral auxiliary 22a has been synthesized and applied for the stereoselective synthesis of dithymidine phosphorothioates 27. The mechanisms of the coupling reactions are discussed.

  不同尺寸的催化剂1，2，5和7制备并用作与核苷亚磷酰胺的偶联反应的活化剂。d-木糖衍生的手性助剂22a已合成，并用于二硫代磷酸硫代胸苷27的立体选择性合成。讨论了偶联反应的机理。