(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-proline | 929896-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-proline
• 英文别名: (2S,3S)-3-[3-[(Z)-2-iodoethenyl]-4-methoxyphenoxy]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 929896-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₄INO₆
• 分子量: 489.307
• InChiKey: DEENVKZMTQRGEF-RDIIQDETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-proline 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-1-[(3S,7S,10S,13Z)-10-[(2S)-butan-2-yl]-16-methoxy-8,11-dioxo-2-oxa-6,9,12-triazatricyclo[13.3.1.03,7]nonadeca-1(19),13,15,17-tetraen-6-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  paliurine F的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602865
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-[1-(tert-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-2-oxo-pent-4-enyl]-amine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.66h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[3-((Z)-2-iodovinyl)-4-methoxy-phenoxy]-proline
  参考文献：
  名称：

  paliurine F的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602865

文献信息

• A General Route to Cyclopeptide Alkaloids: Total Syntheses and Biological Evaluation of Paliurines E and F, Ziziphines N and Q, Abyssenine A, Mucronine E, and Analogues
  作者：Mathieu Toumi、Vincent Rincheval、Ashley Young、Danielle Gergeres、Edward Turos、François Couty、Bernard Mignotte、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.200900122

  日期：2009.7

  A full account of the total syntheses of the cyclopeptide alkaloids paliurine E and F, ziziphine N and Q, abyssenine A, and mucronine E is provided. A key feature of the syntheses involves an intramolecular amidation of a vinyl iodide, which allows us simultaneously to address two synthetic challenges associated with cyclopeptide alkaloids: the formation of the enamide and macrocyclization. We also

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。