N-methyl-13,14-dehydrostylopinium chloride | 53777-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-13,14-dehydrostylopinium chloride
• 英文别名: 5-methyl-6,7-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinolinium; chloride；5-Methyl-6,7-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isochino[3,2-a]isochinolinium; Chlorid；Isoprotopinchlorid；N-Methyl-dihydrocoptisinium-Kation；N-Methyldihydrocoptisinium；isoprotopinium; chloride
• CAS: 53777-79-0
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄*Cl
• 分子量: 371.82
• InChiKey: NLNNREBIXVWMQN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-13,14-dehydrostylopinium chloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.54h， 生成 2-2'-methoxycarbonyl-3',4'-methylenedioxyphenyl-6,7-methylenedioxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XIII. Attempts to obtain useful intermediates for the syntheses of chelidonine and homochelidonine.

  摘要：

  来自小檗碱氯化物的环氧亚胺（11a）经过几个步骤顺利转化为萘醌环氧化物（25a）。用三叔丁氧铝氢化锂选择性还原25a可得顺式环氧酮（27a）（45%）和反式异构体（28a）（38%），其结果是还原剂在4位的攻击。进一步用硼氢化钠还原27a和28a，分别得到了顺式二羟基环氧化物（32a）和反式异构体（29a），每种情况下均只得到一种产物。未形成所需的关于环氧环的1-羟基的反式化合物。用甲胺处理32a生成酰胺（33a），在用硅胶进行预制薄层色谱纯化过程中转化为异吲哚酮（34）和邻苯二甲酰亚胺（35）。源自原阿片的环氧亚胺（11b）给出了类似的结果。简要讨论了质子磁共振数据与所获得化合物结构之间的关联。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.569
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N-methyl-13,14-dehydrostylopinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From protopines to berbines: synthesis of 1-methoxystylopine and its N-metho salts from coulteropine
  作者：Maria Valpuesta、Amelia Diaz、Gregorio Torres、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00467-2

  日期：2002.6

  The transformation of protopines into berbines under improved conditions has been used to synthesize 1-methoxystylopine. Coulteropine, the main alkaloid from Romneya coulteri, was used as the starting protopine to accomplish the stereocontrolled synthesis of both cis and transN-methyl-1-methoxystylopinium salts. The results of ab initio calculations (B3LYP/6-31G∗∗) which are consistent with experimental

  在改善的条件下将原松树素转化为小bin碱已被用于合成1-甲氧基stylopine。Coulteropine，从主要生物碱Romneya coulteri，被用作起始普罗托实现两者的立体控制合成顺式和反式ñ -甲基-1- methoxystylopinium盐。从头算的结果（B3LYP / 6-31G ∗∗）与实验数据一致，维持了C-1取代基对小bin素的构象平衡和N-甲基化率的影响。
• Holland,H.L. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1588 - 1597
  作者：Holland,H.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1776
  作者：Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• 13.beta.-Hydroxystylopine. Structure and synthesis
  作者：Peter W. Jeffs、Jeffery D. Scharver

  DOI：10.1021/jo00893a022

  日期：1975.3
• Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 10, p. 2005 - 2010
  作者：Onda,M. et al.

  DOI：——

  日期：——