Fmoc-Thr(β-6-O-Bn-Ac3Gal-(1-3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu | 638207-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Thr(β-6-O-Bn-Ac3Gal-(1-3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu
• 英文别名: N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-3-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• CAS: 638207-71-3
• 化学式: C₅₇H₆₆N₂O₁₈
• 分子量: 1067.15
• InChiKey: LSQKHHDYOKMWGV-NBQDJWAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  237.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Thr(β-6-O-Bn-Ac3Gal-(1-3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  在生理条件下的α（2,6）-唾液酸-t糖基化的MUC1 ecosapeptide的合成和结构模型。

  摘要：

  为了研究O-糖基化对肽骨架构象倾向的影响，一个20位残基的肽（GSTAPPAHGVTSAPDTRPAP）代表人粘蛋白MUC1及其类似物的全长串联重复序列，并被（2,6）-唾液酸糖基化制备了Thr11上的-T抗原，并通过NMR和分子建模进行了研究。肽既包含GVTSAP序列（是GalNAc转移酶的有效底物），又包含PDTRP片段（PDTRP片段），已知的抗原决定簇被几种抗MUC1单克隆抗体识别。已经表明，GVTSAP序列中苏氨酸的糖基化是随后在GVTSAP处丝氨酸的糖基化的先决条件。此外，碳水化合物还充当MUC1抗体的其他表位。在生理条件（25摄氏度和pH 6.5）下，H（2）O / D（2）O混合物（9：1）中的唾液酸T糖苷肽的溶液结构研究表明，糖侧链影响糖基化的Thr11残基附近的肽主链的构象平衡。对于GVTSA区域，通过限制分子动力学模拟发现了扩展的棒状二级结构。APDTR区域形成了一个

  DOI：

  10.1002/chem.200600144
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr(α-Ac3GalNAc)-OtBu 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Fmoc-Thr(β-6-O-Bn-Ac3Gal-(1-3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的（2,3）-唾液酸-T抗原的仿生合成及其从粘蛋白MUC1和MUC4掺入糖肽抗原中。

  摘要：

  上皮肿瘤细胞上的糖蛋白通常表现出异常的糖基化特征。由葡糖胺转移的下调和唾液酸化过早导致的聚糖侧链的不完全形成导致另外的肽表位，其在粘蛋白型糖蛋白中变得可为免疫系统所接近。这些癌症特异性结构改变被认为是对肿瘤细胞进行选择性免疫攻击的有前途的基础。在与肿瘤相关的糖抗原中，（2,3）-唾液酸-T抗原已被确定为最丰富的聚糖，存在于几种不同的癌细胞系中。根据线性仿生策略，通过保护的半乳糖胺-苏氨酸前体的逐步聚糖链延伸合成（2,3）-唾液酸-T抗原。

  DOI：

  10.1002/chem.200400228

文献信息

• Synthetic Glycopeptides of the Tandem Repeat Sequence of the Epithelial Mucin MUC4 with Tumour-associated Carbohydrate Antigens
  作者：Horst Kunz、Constanze Brocke

  DOI：10.1055/s-2003-42029

  日期：——

  Glycohexadecapeptides representing the tandem repeat sequence of the epithelial mucin MUC4 were prepared by applying a solid-phase methodology. The required glycosyl amino acid building blocks containing the tumour-associated saccharide antigens TN-, T,- sialyl-TN, (2,6)- and (2,3)-sialyl-T were synthesized according to a straightforward biomimetic strategy by stepwise extension of the saccharide side chain of a Fmoc-protected galactosamine threonine tert-butyl ester.

  通过采用固相方法学，制备了代表上皮粘蛋白MUC4串联重复序列的甘露肽。利用逐步延伸Fmoc保护的半乳糖胺苏氨酸叔丁酯糖侧链的简易仿生策略，合成了包含肿瘤相关糖抗原TN-、T-、唾液酸TN-、(2,6)-和(2,3)-唾液酸T的所需糖基氨基酸构建单元。