N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butylester | 908349-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butylester
• CAS: 908349-09-7
• 化学式: C₅₀H₆₂N₂O₁₈
• 分子量: 979.045
• InChiKey: NJKSTYPURZKWAO-POPDLFKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  259.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butylester 、 α-NeuAc4NAcCOOBnXan 在 甲基硫基溴化物 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到C₇₆H₉₃N₃O₃₀
  参考文献：
  名称：

  在生理条件下的α（2,6）-唾液酸-t糖基化的MUC1 ecosapeptide的合成和结构模型。

  摘要：

  为了研究O-糖基化对肽骨架构象倾向的影响，一个20位残基的肽（GSTAPPAHGVTSAPDTRPAP）代表人粘蛋白MUC1及其类似物的全长串联重复序列，并被（2,6）-唾液酸糖基化制备了Thr11上的-T抗原，并通过NMR和分子建模进行了研究。肽既包含GVTSAP序列（是GalNAc转移酶的有效底物），又包含PDTRP片段（PDTRP片段），已知的抗原决定簇被几种抗MUC1单克隆抗体识别。已经表明，GVTSAP序列中苏氨酸的糖基化是随后在GVTSAP处丝氨酸的糖基化的先决条件。此外，碳水化合物还充当MUC1抗体的其他表位。在生理条件（25摄氏度和pH 6.5）下，H（2）O / D（2）O混合物（9：1）中的唾液酸T糖苷肽的溶液结构研究表明，糖侧链影响糖基化的Thr11残基附近的肽主链的构象平衡。对于GVTSA区域，通过限制分子动力学模拟发现了扩展的棒状二级结构。APDTR区域形成了一个

  DOI：

  10.1002/chem.200600144
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr-(α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  在生理条件下的α（2,6）-唾液酸-t糖基化的MUC1 ecosapeptide的合成和结构模型。

  摘要：

  为了研究O-糖基化对肽骨架构象倾向的影响，一个20位残基的肽（GSTAPPAHGVTSAPDTRPAP）代表人粘蛋白MUC1及其类似物的全长串联重复序列，并被（2,6）-唾液酸糖基化制备了Thr11上的-T抗原，并通过NMR和分子建模进行了研究。肽既包含GVTSAP序列（是GalNAc转移酶的有效底物），又包含PDTRP片段（PDTRP片段），已知的抗原决定簇被几种抗MUC1单克隆抗体识别。已经表明，GVTSAP序列中苏氨酸的糖基化是随后在GVTSAP处丝氨酸的糖基化的先决条件。此外，碳水化合物还充当MUC1抗体的其他表位。在生理条件（25摄氏度和pH 6.5）下，H（2）O / D（2）O混合物（9：1）中的唾液酸T糖苷肽的溶液结构研究表明，糖侧链影响糖基化的Thr11残基附近的肽主链的构象平衡。对于GVTSA区域，通过限制分子动力学模拟发现了扩展的棒状二级结构。APDTR区域形成了一个

  DOI：

  10.1002/chem.200600144