Fmoc-Thr(β-6-O-Bn-Gal-(1-3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu | 638207-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Thr(β-6-O-Bn-Gal-(1-3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu
• 英文别名: N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-[6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• CAS: 638207-72-4
• 化学式: C₅₁H₆₀N₂O₁₅
• 分子量: 941.042
• InChiKey: JNOOUASGXDQYNC-KCCOKFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  219.03
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-NeuAc4NAcCOOBnXan 、 Fmoc-Thr(β-6-O-Bn-Gal-(1-3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu 在 甲磺酰溴 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Glycopeptides of the Tandem Repeat Sequence of the Epithelial Mucin MUC4 with Tumour-associated Carbohydrate Antigens

  摘要：

  通过采用固相方法学，制备了代表上皮粘蛋白MUC4串联重复序列的甘露肽。利用逐步延伸Fmoc保护的半乳糖胺苏氨酸叔丁酯糖侧链的简易仿生策略，合成了包含肿瘤相关糖抗原TN-、T-、唾液酸TN-、(2,6)-和(2,3)-唾液酸T的所需糖基氨基酸构建单元。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-thiogalactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.66h， 生成 Fmoc-Thr(β-6-O-Bn-Gal-(1-3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的（2,3）-唾液酸-T抗原的仿生合成及其从粘蛋白MUC1和MUC4掺入糖肽抗原中。

  摘要：

  上皮肿瘤细胞上的糖蛋白通常表现出异常的糖基化特征。由葡糖胺转移的下调和唾液酸化过早导致的聚糖侧链的不完全形成导致另外的肽表位，其在粘蛋白型糖蛋白中变得可为免疫系统所接近。这些癌症特异性结构改变被认为是对肿瘤细胞进行选择性免疫攻击的有前途的基础。在与肿瘤相关的糖抗原中，（2,3）-唾液酸-T抗原已被确定为最丰富的聚糖，存在于几种不同的癌细胞系中。根据线性仿生策略，通过保护的半乳糖胺-苏氨酸前体的逐步聚糖链延伸合成（2,3）-唾液酸-T抗原。

  DOI：

  10.1002/chem.200400228