methyl (2R)-2-[(1R,4R)-4,7-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]propanoate | 343775-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(1R,4R)-4,7-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]propanoate
• CAS: 343775-77-9
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅
• 分子量: 467.605
• InChiKey: OBYXSPOAULKESK-YFVAEKQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(1R,4R)-4,7-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到tert-butyl N-[(5R,8R)-8-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2,5-dimethyl-4-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋二萜类拟恶唑结构的对映体特异性合成：立体化学的修订

  摘要：

  结构 1 的对映体特异性合成，先前分配给抗结核海洋天然产物假蝶恶唑，已如方案 1 中所述完成。二烯酸 3 和氨基苯酚 4 的偶联产生酰胺 5，该酰胺 5 受到新型氧化分子内 Diels- Alder 反应立体选择性地生成三环内酰胺 6a。该产物通过中间体 7-11 转化为二烯 13。13 的阳离子环化得到两种非对映异构三环两性环戊烷，它们通过平行的四步序列分离并分别转化为 1 和 2。1 和 2 都不与伪蝶呤相同，表明需要修改结构，可能是 16。

  DOI：

  10.1021/ja010221k
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-(R)-2-methyl-hepta-3,5-dienoic acid 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(1R,4R)-4,7-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋二萜类拟恶唑结构的对映体特异性合成：立体化学的修订

  摘要：

  结构 1 的对映体特异性合成，先前分配给抗结核海洋天然产物假蝶恶唑，已如方案 1 中所述完成。二烯酸 3 和氨基苯酚 4 的偶联产生酰胺 5，该酰胺 5 受到新型氧化分子内 Diels- Alder 反应立体选择性地生成三环内酰胺 6a。该产物通过中间体 7-11 转化为二烯 13。13 的阳离子环化得到两种非对映异构三环两性环戊烷，它们通过平行的四步序列分离并分别转化为 1 和 2。1 和 2 都不与伪蝶呤相同，表明需要修改结构，可能是 16。

  DOI：

  10.1021/ja010221k