(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoic acid N-methoxy-N-methylamide | 470467-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoic acid N-methoxy-N-methylamide
• CAS: 470467-69-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: TWMYUMNKYDHPGY-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoic acid N-methoxy-N-methylamide 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 镍 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (3S,4S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-enethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoic acid N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  苯安沙霉素抗生素安沙链的实用合成：安沙三烯醇衍生物的全合成

  摘要：

  描述了一种实用且立体控制的合成苯环安沙霉素（mycotrienins）链的方法，该方法可以放大到数克的数量。该合成的关键特征是通过烯丙基（二异丙氧基）硼烷的一锅酯化和闭环复分解形成Z-构型三取代双键，通过重氮乙酸乙酯与醛的加成形成β-酮酯，以及使用 Duthaler-Hafner 醋酸羟醛反应在 C3 处引入立体中心。该合成的实用性通过制备红红三烯酚衍生物来证明，该衍生物代表红红三萜的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958967

文献信息

• High 1,5-Anti Stereoinduction in Boron-Mediated Aldol Reactions of Methyl Ketones
  作者：Luiz C. Dias、Rosana Z. Baú、Márcio A. de Sousa、J. Zukerman-Schpector

  DOI：10.1021/ol026968c

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] We report herein a very efficient and synthetically useful 1,4-anti-1,5-anti boron-mediated aldol reaction of a chiral alpha-methyl-beta-alkoxy methyl ketone with achiral aldehydes.

  [反应：见正文]我们在此报告了一种非常有效且合成上有用的1,4-抗-1,5-抗硼介导的手性α-甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的羟醛反应。
• Convenient syntheses of (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid methoxymethylamide from methacrolein. Preparation of C1–C7 and C17–C24 fragments of (+)-discodermolide
  作者：Billy W. Day、Cyrous O. Kangani、Kwasi S. Avor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00261-6

  日期：2002.6

  Two new highly stereoselective routes to (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid methoxymethylamide, an important intermediate in natural product synthesis, are described. Both schemes are considerably shorter and less expensive than methods previously reported. The title compound was then converted to direct precursors of C1–C7 and C17–24 fragments of the potent

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。