(3S,4S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-enethioic acid S-benzyl ester | 251556-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-enethioic acid S-benzyl ester
• CAS: 251556-95-3
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃SSi₂
• 分子量: 522.94
• InChiKey: BTUPFGCFLXFRHY-GVUKDKGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-enethioic acid S-benzyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4E,6E,8E)-(3R,11S,12S,13R)-11,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-12,14-dimethyl-pentadeca-4,6,8,14-tetraenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4R,5R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (3S,4S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-enethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888