4'-O-benzyl-6-hydroxy-4-O-benzyl-benzophenone 2-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside] | 1412888-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-O-benzyl-6-hydroxy-4-O-benzyl-benzophenone 2-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside]
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-[3-hydroxy-5-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxybenzoyl)phenoxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1412888-47-1
• 化学式: C₇₀H₆₂O₁₈
• 分子量: 1191.25
• InChiKey: DBWIGNVNLGUSQT-ZCSSDLFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-benzyl-6-hydroxy-4-O-benzyl-benzophenone 2-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside] 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4'-O-benzyl-6-hydroxy-4-O-benzyl-benzophenone 2-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂二苯甲酮O-糖苷的合成与评价

  摘要：

  从沉香的叶子中分离出的二苯甲酮 O-糖苷（iriflophenone 2-O-α-L-rhamnopyranoside：1 和 aquilarisinin：2）的首次全合成是通过适当的保护基操作完成的从市售的 L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖和 1,3,5-三羟基苯开始糖基化。评估了所有合成的二苯甲酮 O-糖苷对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性。其中，与阳性对照阿卡波糖的 IC50 值相比，二苯甲酮 O-糖苷 4 和 10 对 α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性最强，IC50 值分别为 168.7 ± 13.9 和 210.1 ± 23.9 µM 569.3 ± 49.7 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200125
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4'-O-benzyl-6-hydroxy-4-O-benzyl-benzophenone 2-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂二苯甲酮O-糖苷的合成与评价

  摘要：

  从沉香的叶子中分离出的二苯甲酮 O-糖苷（iriflophenone 2-O-α-L-rhamnopyranoside：1 和 aquilarisinin：2）的首次全合成是通过适当的保护基操作完成的从市售的 L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖和 1,3,5-三羟基苯开始糖基化。评估了所有合成的二苯甲酮 O-糖苷对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性。其中，与阳性对照阿卡波糖的 IC50 值相比，二苯甲酮 O-糖苷 4 和 10 对 α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性最强，IC50 值分别为 168.7 ± 13.9 和 210.1 ± 23.9 µM 569.3 ± 49.7 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200125

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Benzophenone<i>O</i>-Glycosides as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Qingchao Liu、Tiantian Guo、Wenhong Li、Dong Li、Zili Feng

  DOI：10.1002/ardp.201200125

  日期：2012.10

  5‐trihydroxybenzene. All synthesized benzophenone O‐glycosides were evaluated for their inhibitory activities against α‐glucosidase. Of these, benzophenone O‐glycosides 4 and 10 exhibited the most potent inhibitory activity in vitro against α‐glucosidase with IC50 values of 168.7 ± 13.9 and 210.1 ± 23.9 µM, respectively, when compared with that of the positive control acarbose with an IC50 value of 569.3 ± 49.7 µM

  从沉香的叶子中分离出的二苯甲酮 O-糖苷（iriflophenone 2-O-α-L-rhamnopyranoside：1 和 aquilarisinin：2）的首次全合成是通过适当的保护基操作完成的从市售的 L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖和 1,3,5-三羟基苯开始糖基化。评估了所有合成的二苯甲酮 O-糖苷对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性。其中，与阳性对照阿卡波糖的 IC50 值相比，二苯甲酮 O-糖苷 4 和 10 对 α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性最强，IC50 值分别为 168.7 ± 13.9 和 210.1 ± 23.9 µM 569.3 ± 49.7 µM。