1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol | 142561-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 142561-88-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JLOSETSSWWTNSQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselectivity of reactions of alkoxyallylstannanes and alkoxy aldehydes

  摘要：

  在卤化锡（IV）促进的 2-(1-烷氧基乙基)丙-2-烯基锡烷 10 和 4-烷氧基戊-2-烯基锡烷 1 与 2-烷氧基醛的反应中，观察到了不同的行为。在前一种情况下，醛的手性似乎主导着立体选择性，优先加成遵循螯合控制模式，而在后一种情况下，锡烷主导着立体选择性。这两种锡烷的不同表现可能反映了中间体烯丙基三卤化锡中锡的配位情况，据信，烯丙基三卤化锡是参与与醛反应的反应物。

  DOI：

  10.1039/a702257c

文献信息

• A Simple and Facile Chemo- and Regioselective Deprotection of Acetonides Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：G. Mahender、R. Ramu、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1246/cl.2003.734

  日期：2003.8

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) has been found to be an efficient heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective deprotection of acetonides at room temperature to produce the corresponding diols in excellent yields.

  已发现二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO4·SiO2) 是一种有效的多相催化剂，可用于在室温下对丙酮化物进行化学和区域选择性脱保护，以优异的产率生产相应的二醇。
• Stereoselective synthesis of the phytotoxic nonenolide herbarumin-I from l-ascorbic acid
  作者：K. Nagaiah、D. Sreenu、R. Srinivasa Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.191

  日期：2007.10

  A stereoselective synthesis of herbarumin-I in 22% overall yield, starting from l-ascorbic acid derived (S)-2,3-O-isopropylidine glyceraldehyde as a chiral template is reported. Stereoselective allylation and vinylation to control the required stereogenic centres and macrolactonisation followed by a ring-closing metathesis (RCM) are the key steps.

  据报道，以1-抗坏血酸衍生的（S）-2，3- O-异丙基甘油醛为手性模板，以22％的总收率进行立体选择-合成的香豆素-I的合成。关键步骤是立体选择性烯丙基化和乙烯基化，以控制所需的立体异构中心和大环内酯化，然后进行闭环复分解（RCM）。
• Ru-Catalyzed Chemoselective Olefin Migration Reaction of Cyclic Allylic Acetals to Enol Acetals
  作者：Kyeongdeok Seo、Ye ji Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03900

  日期：2018.2.16

  A Ru-catalyzed olefin migration reaction of chiral cyclic allylic acetal is reported. The reaction generates cyclic enol acetal in a highly chemoselective manner. A variety of O,O- and N,O-acetals participated in the reaction with conservation of the stereochemical integrity of the acetal moiety. The utility of the reaction was demonstrated by the short and protective group-free syntheses of (L)-deoxyribonucleoside

  报道了Ru催化的手性环状烯丙基缩醛的烯烃迁移反应。该反应以高度化学选择性的方式产生环状烯醇缩醛。各种O，O-和N，O-缩醛参与了反应，并保留了缩醛部分的立体化学完整性。反应的效用由（L）-脱氧核糖核苷和β-酰胺糖苷的短而无保护基团的合成证明。
• Total synthesis of (–)-cephalosporolide D
  作者：Chiranjeevi Kalavakuntla、Vijaya Babu Kummari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/14786419.2021.1896509

  日期：2022.8.3

  Abstract In this communication, a concise and efficient synthetic route for the synthesis of (–)-Cephalosporolide D in enantioselective way has been described. In this synthesis, Mitsunobu esterification and Ring Closing Metathesis (RCM) for macrocyclic ring formation have been applied as key steps.

  摘要 在本次交流中，描述了一种以对映选择性方式合成( – )-头孢菌素 D的简洁有效的合成路线。在该合成中，Mitsunobu 酯化和闭环复分解 (RCM) 用于大环形成已被用作关键步骤。
• Intramolecular [3 + 2] annulation of allenylsilane-enes: Direct synthesis of highly strained trans-fused 5/5 ring systems
  作者：Na Lv、Jing-Chun Han、Peng Zhang、Yu-Rou Huang、Zi-Xun Xu、Kunhua Xu、Xin-Feng Wang、Xin Li、Lung Wa Chung、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.009

  日期：2024.1

  The first asymmetric total synthesis of β-funebrene, which contains a highly strained -fused 5/5 ring system, has been achieved. The synthetically challenging and multi-functionalized -fused 5/5 ring systems were diastereoselectively and efficiently constructed by the first intramolecular [3 + 2] annulation reaction of allenylsilane-enes. This simple, direct transformation shows broad substrate scope

  首次实现了含有高张力稠合5/5环体系的β-funebrene的不对称全合成。通过丙二烯基硅烷-烯的第一个分子内[3 + 2]环化反应，非对映选择性且高效地构建了具有合成挑战性的多功能稠合5/5环系统。这种简单、直接的转化显示了广泛的底物范围并且具有立体定向性。因此，这项工作代表了第一个从无环前体直接合成稠合 5/5 环系统的立体选择性方法。