benzyl N-methyl-{4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)cyclopentyl]butylamino}acetate | 333968-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-methyl-{4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)cyclopentyl]butylamino}acetate
• CAS: 333968-56-2
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₆
• 分子量: 499.648
• InChiKey: YOZFKQAEOSRFLH-DGARVGBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-methyl-{4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)cyclopentyl]butylamino}acetate 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-methyl-{4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)cyclopentyl]butylamino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Bromo-1-phenoxy-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六氟合硅酸 、 草酰氯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 141.17h， 生成 benzyl N-methyl-{4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)cyclopentyl]butylamino}acetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a