18-Dihydrojosamycin | 40361-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 18-Dihydrojosamycin
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-acetyloxy-10-hydroxy-7-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 40361-41-9
• 化学式: C₄₂H₇₁NO₁₅
• 分子量: 830.023
• InChiKey: JUNQZKWSWLJFDU-NGVXBBESSA-N

物化性质

• 沸点：
  880.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  209.21
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-Dihydrojosamycin 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-4,6-Dihydroxy-7-(2-hydroxy-ethyl)-5-methoxy-9,16-dimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 3. Carbomycin B and leucomycin A3: retrosynthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a043
• 作为产物：
  描述：

  交沙霉素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 18-Dihydrojosamycin
  参考文献：
  名称：

  通过区域和非对映选择性的S N 1'取代，用烯丙基重排和CuAAC类型的1,3-偶极环加成反应将白霉素A 3抗生素转化为新型三唑类似物

  摘要：

  考虑到交联霉素（leucomycin-A 3）缩醛官能团的化学反应复杂，醛缩醛的醛化反应继而亲核取代交联糖苷配基中的乙醛，产生了在C（13）碳原子上连接有炔基的新产物。详细的1 H– 1 H NOESY和1 H– 13 C HMBC研究以及DFT计算表明C（13 S）在炔烃官能化的白霉素的结构内进行配置。对亲核取代速率与浓度之间关系的分析揭示了取代的单分子机理，其中离去基团的质子化是速率确定步骤。使用CuAAC反应进一步将糖苷配基上的炔烃取代基转化为可得到带有取代的1,2,3-三唑环的新型杂环白霉素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.113