(1R,3aR,5R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-[2-(2-methylidenecyclohexyl)ethyl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one | 869101-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,5R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-[2-(2-methylidenecyclohexyl)ethyl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 869101-47-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: JRKJJFCSWSALMV-FMKIPTGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,5R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-[2-(2-methylidenecyclohexyl)ethyl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4S,5R,7aR)-4-Allyl-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4-methoxy-7a-methyl-5-[2-(2-methylene-cyclohexyl)-ethyl]-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  Access to [6.4.0]Carbocyclic Systems by Tandem Metathesis of Dienynes. A Step toward the Synthesis of a PreD₃−D₃ Transition State Analogue

  摘要：

  A new approach to the synthesis of linearly fused 6-8-6 tricarbocyclic systems, tandem ring-closing metathesis of dienynes, allows access to compounds with a carbon framework analogous to the proposed transition state of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.

  DOI：

  10.1021/ol0158011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 咪唑 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,5R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5-[2-(2-methylidenecyclohexyl)ethyl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w

文献信息

• RCM for the Construction of Novel Steroid-like Polycyclic Systems. 1. Studies on the Synthesis of a PreD₃-D₃ Transition State Analogue
  作者：Rebeca García-Fandiño、María José Aldegunde、Eva M. Codesido、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/jo050568w

  日期：2005.10.1

  systems containing eight-membered carbocycles constitute a large class of compounds of importance in organic chemistry, biology, and medicine. Here we describe a new strategy by which complex polycyclic steroid-like systems can be constructed on the steroid CD framework, by a combination of RCM and Heck cyclizations. The method is exemplified by its application to the stereoselective synthesis of 6-8-6

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。
• Access to [6.4.0]Carbocyclic Systems by Tandem Metathesis of Dienynes. A Step toward the Synthesis of a PreD₃−D₃ Transition State Analogue
  作者：Eva M. Codesido、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/ol0158011

  日期：2001.5.1

  A new approach to the synthesis of linearly fused 6-8-6 tricarbocyclic systems, tandem ring-closing metathesis of dienynes, allows access to compounds with a carbon framework analogous to the proposed transition state of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.