protopanaxatriol | 1357485-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: protopanaxatriol
• 英文别名: [(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,6-dihydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1357485-09-6
• 化学式: C₃₅H₆₀O₅
• 分子量: 560.858
• InChiKey: OSKMXEQVVKIITI-LOPOOJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protopanaxatriol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic access toward the diverse ginsenosides

  摘要：

  人参的主要活性成分原人参三醇和原人参二醇苷的所有可能类型都可以通过目前的一系列转化过程获得，包括全面去除人参粗提取物中的糖残基，以及逐步将聚糖加工到苷元上。特别是，分子内氢键和中性条件使得具有高度立体阻碍和酸性的达玛烷 C20-OH 得以糖基化。

  DOI：

  10.1039/c3sc51479j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 原人参三醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到protopanaxatriol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic access toward the diverse ginsenosides

  摘要：

  人参的主要活性成分原人参三醇和原人参二醇苷的所有可能类型都可以通过目前的一系列转化过程获得，包括全面去除人参粗提取物中的糖残基，以及逐步将聚糖加工到苷元上。特别是，分子内氢键和中性条件使得具有高度立体阻碍和酸性的达玛烷 C20-OH 得以糖基化。

  DOI：

  10.1039/c3sc51479j

文献信息

• 一种原人参三醇类人参皂苷的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103360442B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种原人参三醇类人参皂苷的制备方法，包括以下步骤：(a)对原人参三醇的羟基进行保护，从而裸露20位羟基并裸露3位、6位和12位中至少一个羟基，得到部分羟基被保护的原人参三醇受体；(b)步骤(a)得到的部分羟基被保护的原人参三醇受体与全保护的糖基给体发生糖苷化反应，得到连接有全保护的糖基、且羟基被保护的原人参三醇类人参皂苷；(c)对步骤(b)得到的连接有全保护的糖基、且羟基被保护的原人参三醇类人参皂苷进行脱保护，从而得到原人参三醇类人参皂苷。本发明的化学合成方法新颖、可靠、高效、收率及立体选择性高。