(2E,6E)-<1,1-²H2>-farnesol | 82054-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-<1,1-²H2>-farnesol
• 英文别名: [1,1-²H2]farnesol；[D₂]-farnesol；(2E,6E)-1,1-dideuterio-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol；<1-D2>trans,trans-Farnesol；<1,1-D2>-Farnesol；(2E,6E)-1,1-dideuterio-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 82054-42-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 224.355
• InChiKey: CRDAMVZIKSXKFV-DUYWUJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-<1,1-²H2>-farnesol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 生成 [1,1-2H2]farnesyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  青蒿素生物合成中的关键酶 amorpha-4,11-diene 合酶的环化机制。

  摘要：

  通过 amorpha-4,11-二烯合酶 (ADS) 将法呢基二磷酸环化为 amorpha-4,11-二烯，启动青蒿素的生物合成，青蒿素是临床上重要的抗疟药物前体。提出了三种可能的闭环机制，其中两种涉及红没药基碳阳离子中间体，然后是 1,3-氢化物转移或两个连续的 1,2-转移，另一种涉及锗烯基碳阳离子，并通过分析法呢基二磷酸的命运进行测试H-1 氢原子通过 (1)H 和 (2)H NMR 光谱。[1,1-(2)H(2)] 法呢基二磷酸的一个氘原子迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10 中，挑出了具有 1,3-氢化物转变的红没药基碳正离子机制。通过与 (1R)- 和 (1S)-[1-(2)H] 法呢基二磷酸的酶反应获得了进一步的确认。结果表明，1R 化合物的氘保持在 H-6，而 1S 化合物的氘迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10。当反应在 (2)H(2)O 中进行时，观察到一种氘在环化过程中并入

  DOI：

  10.1021/np050356u
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-法尼酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2E,6E)-<1,1-²H2>-farnesol
  参考文献：
  名称：

  氘标记倍半萜的便捷合成

  摘要：

  倍半萜是一类重要的分子，其作用范围从授粉和信号传导到防御机制。尽管它们具有明显的重要性，但是数量有限的商业标准却阻碍了它们的研究和精确定量。在本文中，我们报告了14种标记的倍半萜的合成，这些氘具有较高的氘掺入水平（> 95％），可用于基于MS的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.079

文献信息

• Biosynthesis of (+)-cubenene and (+)-epicubenol by cell-free extracts of cultured cells of Heteroscyphus planus and cyclization of [2H]farnesyl diphosphates
  作者：Kensuke Nabeta、Kazuyoshi Kigure、Masaru Fujita、Tomomi Nagoya、Takehiro Ishikawa、Hiroshi Okuyama、Toshihide Takasawa

  DOI：10.1039/p19950001935

  日期：——

  The absolute stereochemistry of cubenene and epicubenol from cultured cells of Heteroscyphus planus was determined as both (+)-isomers by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, GLC using a chiral capillary column, and optical rotations. Incubation of two geometrical isomers of deuteriated farnesyl diphosphate (FPP) with a cell-free extract from cultured cells indicated that both compounds were specifically formed from (2E,6E)-FPP. Gas-liquid chromatography-mass spectrometry (GLC-MS) and H-2 NMR analyses of(+)-cubenene and (+)-epicubenol generated from [1,1-H-2(2)]- and [6-H-2]-FPP confirmed the presence of 1,2- and 1,3-hydride shifts in their formation.
• CANE, DAVID E.;OLIVER, JOHN S.;HARRISON, PAUL H. M.;ABELL, CHRISTOPHER;HU+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 4513-4524
  作者：CANE, DAVID E.、OLIVER, JOHN S.、HARRISON, PAUL H. M.、ABELL, CHRISTOPHER、HU+

  DOI：——

  日期：——
• HARRISON, PAUL H. M.;OLIVER, JOHN S.;CANE, DAVID E., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5922-5923
  作者：HARRISON, PAUL H. M.、OLIVER, JOHN S.、CANE, DAVID E.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of deuterium labelled sesquiterpenes
  作者：Nina Duhamel、Damian Martin、Roberto Larcher、Bruno Fedrizzi、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.079

  日期：2016.10

  Despite their apparent importance, the limited number of commercial standards has hindered their study and precise quantification. Herein, we report the syntheses of fourteen labelled sesquiterpenes with a high level of deuterium incorporation (>95%) for applications in MS-based studies.

  倍半萜是一类重要的分子，其作用范围从授粉和信号传导到防御机制。尽管它们具有明显的重要性，但是数量有限的商业标准却阻碍了它们的研究和精确定量。在本文中，我们报告了14种标记的倍半萜的合成，这些氘具有较高的氘掺入水平（> 95％），可用于基于MS的研究。
• Cyclization Mechanism of Amorpha-4,11-diene Synthase, a Key Enzyme in Artemisinin Biosynthesis
  作者：Soon-Hee Kim、Keon Heo、Yung-Jin Chang、Si-Hyung Park、Sang-Ki Rhee、Soo-Un Kim

  DOI：10.1021/np050356u

  日期：2006.5.1

  3-hydride shift or two successive 1,2-shifts, and one involving a germacrenyl carbocation, were proposed and tested by analyzing the fate of farnesyl diphosphate H-1 hydrogen atoms through (1)H and (2)H NMR spectroscopy. Migration of one deuterium atom of [1,1-(2)H(2)]farnesyl diphosphate to H-10 of amorpha-4,11-diene singled out the bisabolyl carbocation mechanism with a 1,3-hydride shift. Further

  通过 amorpha-4,11-二烯合酶 (ADS) 将法呢基二磷酸环化为 amorpha-4,11-二烯，启动青蒿素的生物合成，青蒿素是临床上重要的抗疟药物前体。提出了三种可能的闭环机制，其中两种涉及红没药基碳阳离子中间体，然后是 1,3-氢化物转移或两个连续的 1,2-转移，另一种涉及锗烯基碳阳离子，并通过分析法呢基二磷酸的命运进行测试H-1 氢原子通过 (1)H 和 (2)H NMR 光谱。[1,1-(2)H(2)] 法呢基二磷酸的一个氘原子迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10 中，挑出了具有 1,3-氢化物转变的红没药基碳正离子机制。通过与 (1R)- 和 (1S)-[1-(2)H] 法呢基二磷酸的酶反应获得了进一步的确认。结果表明，1R 化合物的氘保持在 H-6，而 1S 化合物的氘迁移到 amorpha-4,11-二烯的 H-10。当反应在 (2)H(2)O 中进行时，观察到一种氘在环化过程中并入