methyl 3-(6-fluoro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)benzoate | 1354928-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 3-(6-fluoro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)benzoate
• CAS: 1354928-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₄
• 分子量: 298.27
• InChiKey: ODPFTKMZJQGIHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(6-fluoro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chromenones as potent bradykinin B1 antagonists

  摘要：

  A series of fused 6,6-bicyclic chromenones was investigated for activity against the bradykinin B1 receptor. SAR studies based on a pharmacophore model revealed compounds with high affinity for both human and rabbit B1. These compounds demonstrated favorable pharmacokinetic properties and 5-chlorochromenone 15 was efficacious in a carrageenan-induced mechanical hyperalgesia model for chronic pain. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.068
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 methyl 3-(6-fluoro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chromenones as potent bradykinin B1 antagonists

  摘要：

  A series of fused 6,6-bicyclic chromenones was investigated for activity against the bradykinin B1 receptor. SAR studies based on a pharmacophore model revealed compounds with high affinity for both human and rabbit B1. These compounds demonstrated favorable pharmacokinetic properties and 5-chlorochromenone 15 was efficacious in a carrageenan-induced mechanical hyperalgesia model for chronic pain. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.068