N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine | 40632-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine
• 英文别名: 2’,3’-O,N⁴-triacetylcytidine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 40632-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₈
• 分子量: 369.331
• InChiKey: PWCGIZSEUGLASX-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0

文献信息

• Reliable Synthesis of Various Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Saskia Wolf、Tanja Zismann、Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200900572

  日期：2009.8.3

  A reliable and high yielding synthetic pathway for the synthesis of the biologically highly important class of nucleoside diphosphate sugars (NDP‐sugars) was developed by using various cycloSal‐nucleotides 1 and 9 as active ester building blocks. The reaction with anomerically pure pyranosyl‐1‐phosphates 2 led to the target NDP‐sugars 20–45 in a nucleophilic displacement reaction, which cleaves the

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。
• Synthesis of Regioselectively Protected Forms of Cytidine Based on Enzyme-catalyzed Deacetylation as the Key Step
  作者：Atsuhito KUBOKI、Takashi ISHIHARA、Eiko KOBAYASHI、Hiromichi OHTA、Takeshi ISHII、Ayumu INOUE、Satoshi MITSUDA、Tatsuo MIYAZAKI、Yasuhiro KAJIHARA、Takeshi SUGAI

  DOI：10.1271/bbb.64.363

  日期：2000.1

  (SC esterase S), respectively, under very mild conditions. The experimental procedure for the conversion of triacetylcytidine to a corresponding phosphoramidite (82%), an intermediate for sugar nucleotide synthesis, is also elaborated.

  N4-乙酰基胞苷（77％）和2'，3'-O，N4-三乙酰基胞苷（95％）通过共同的前体，黑曲霉脂肪酶（Amano A）和伯克霍尔德酒原洋葱酯酶的胞嘧啶过乙酰化形式获得（SC酯酶S），分别在非常温和的条件下使用。还详细说明了将三乙酰胞苷转化为相应的亚磷酰胺（82％）（糖核苷酸合成的中间体）的实验步骤。
• A Versatile Synthesis of 5′-Functionalized Nucleosides Through Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Their Peracetylated Precursors
  作者：Teodora Bavaro、Silvia Rocchietti、Daniela Ubiali、Marco Filice、Marco Terreni、Massimo Pregnolato

  DOI：10.1002/ejoc.200801096

  日期：——

  describe a chemo-enzymatic synthesis of modified nucleosides through lipase-catalyzed hydrolysis of their peracetylated precursors. It was found from screening of a large number of substrates that these enzymes' regioselectivities were affected by the sugar and the nucleobase structures. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Sialyltransferase Inhibitors Based on CMP-Quinic Acid
  作者：Christoph Schaub、Bernd Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1745::aid-ejoc1745>3.0.co;2-8

  日期：2000.5

  Quinic acid was transformed into phosphitamides 16, 25, and 36, which could be readily linked to 5′-O-unprotected cytidine derivative 17. Ensuing oxidation of the obtained phosphite triesters with tBuO2H and hydrogenolytic de-O-benzylation furnished the corresponding phosphate diesters 18, 26, and 38. Base catalyzed removal of acetyl protecting groups, and methyl ester hydrolysis furnished CMP-Neu5Ac

  奎尼酸转化为亚磷酸酰胺 16、25 和 36，它们可以很容易地与 5'-O-未保护的胞苷衍生物 17 连接。随后用 tBuO2H 氧化获得的亚磷酸三酯和氢解脱-O-苄基化提供相应的磷酸二酯18、26 和 38。碱催化去除乙酰保护基团和甲酯水解提供 CMP-Neu5Ac 类似物 1d、1e 和 2。奎尼酸也转化为 1,2-不饱和二烯丙基α-羟甲基-磷酸衍生物（ R)-和(S)-46，它们与胞苷亚磷酸酰胺47反应得到亚磷酸三酯。随后用 tBuO2H 氧化，然后用 NEt3 处理得到磷酸二酯衍生物 (R)- 和 (S)-48。去烯丙基化、去除乙酰基和甲基酯水解分别提供 (R)- 和 (S)-3。用 DBU 作为碱处理 (R)- 和 (S)-48 导致乙酸消除，从而在去-O-烯丙基化、乙酰基裂解和酯水解后产生二烯衍生物 (E)-4。供体底物类似物 1d 和 1e 表现出良好的 α(2-6)-唾液酸转移酶抑制作用（Ki：2
• Synthesis of Nucleoside Triphosphates from 2′-3′-Protected Nucleosides Using Trimetaphosphate
  作者：Samy Mohamady、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03624

  日期：2016.2.5

  Chemists have been attempting to triphosphorylate nucleosides and other alcohols using trimetaphosphate (TriMP) since the 1960s. However, this route appears to have been abandoned due to poor yields. The first practical syntheses of nucleoside triphosphates (NTPs) are reported using TriMP as the key reagent. This was achieved by reacting the tetrabutylammonium salt of TriMP with mesitylenesulfonyl

  自1960年代以来，化学家就一直在尝试使用三偏磷酸酯（TriMP）对核苷和其他醇进行三磷酸化。但是，由于产量低，该路线似乎已被放弃。使用TriMP作为关键试剂报道了三磷酸核苷（NTPs）的首次实用合成。这是通过在吡啶中DABCO存在下使TriMP的四丁基铵盐与均三甲苯磺酰氯反应，然后加入适当保护的核苷和邻苯二甲酰亚胺来实现的。用含水缓冲液淬灭反应，然后水解OH保护基，得到高产率的NTP。