2-Cyanoethyl 2',3'-O,N⁴triacetylcytidin-5'-yl Neu5Ac-dimer-2''-yl phosphite | 160593-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyanoethyl 2',3'-O,N⁴triacetylcytidin-5'-yl Neu5Ac-dimer-2''-yl phosphite
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(2R,6S,8R,9R,10S)-9-acetamido-10-acetyloxy-5-oxo-8-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-acetyloxymethyl]-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy-(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxy-4-acetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 160593-08-8；160706-64-9
• 化学式: C₅₃H₆₉N₆O₃₁P
• 分子量: 1317.13
• InChiKey: GYANPESVPVDQBL-XOJDWSCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  471
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanoethyl 2',3'-O,N⁴triacetylcytidin-5'-yl Neu5Ac-dimer-2''-yl phosphite 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 CMP-Neu5Ac-dimer
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemical Synthesis of CMP-Neu5Ac and CMP-(Neu5Ac.alpha.2.fwdarw.8Neu5Ac)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a076
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-6-{(S)-acetoxy-[(2R,6S,8R,9R,10S)-10-acetoxy-9-acetylamino-5-oxo-8-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-1,4,7-trioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-methyl}-5-acetylamino-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 四氮唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-Cyanoethyl 2',3'-O,N⁴triacetylcytidin-5'-yl Neu5Ac-dimer-2''-yl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemical Synthesis of CMP-Neu5Ac and CMP-(Neu5Ac.alpha.2.fwdarw.8Neu5Ac)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a076

文献信息

• Synthesis of a novel CMP-Neu5Ac analogue: CMP- [α-Neu5Ac- (2 → 8)-Neu5Ac]
  作者：Yasuhiro Kajihara、Koshi Koseki、Takashi Ebata、Hisashi Kodama、Hajime Matsushita、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00281-9

  日期：1994.11