N⁴-acetyl-5'-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)cytidine 2',3'-diacetate | 635292-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-acetyl-5'-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)cytidine 2',3'-diacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-6-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methoxy]-3,4-diacetyloxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 635292-98-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₆O₁₅
• 分子量: 682.598
• InChiKey: FPKAVSLUTPEKNZ-BOXPPNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-5'-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)cytidine 2',3'-diacetate 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62.1%的产率得到5'-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β -D-甘露吡喃糖（4）或1,3,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基的混合物-2-脱氧-4- ö - （2,3,4,6-四ö乙酰基β -D-吡喃半乳糖基） - β -D-吡喃甘露糖（10）和相应的α -D-吡喃葡萄糖型的糖基供体9 / 10与受保护的核苷在室温下反应12 - 15在CH 2氯2在BF的存在溶液3 ⋅OEt 2作为启动子以合理的产率得到5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷（方案2和3）。仅获得5'- O-（α -D-甘露吡喃糖基）核苷。化合物21、28、30和31在体外以10μM的浓度显示出对HeLa细胞和肝癌Bel-7402细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390163
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N⁴-acetyl-5'-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)cytidine 2',3'-diacetate
  参考文献：
  名称：

  5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β -D-甘露吡喃糖（4）或1,3,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基的混合物-2-脱氧-4- ö - （2,3,4,6-四ö乙酰基β -D-吡喃半乳糖基） - β -D-吡喃甘露糖（10）和相应的α -D-吡喃葡萄糖型的糖基供体9 / 10与受保护的核苷在室温下反应12 - 15在CH 2氯2在BF的存在溶液3 ⋅OEt 2作为启动子以合理的产率得到5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷（方案2和3）。仅获得5'- O-（α -D-甘露吡喃糖基）核苷。化合物21、28、30和31在体外以10μM的浓度显示出对HeLa细胞和肝癌Bel-7402细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390163