2-allyl-2'-(2',3',N⁴-triacetyl-cytidin-5')-yl-N,N'-diisopropylphosphoramidite | 188786-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-allyl-2'-(2',3',N⁴-triacetyl-cytidin-5')-yl-N,N'-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-2-[[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 188786-02-9
• 化学式: C₂₄H₃₇N₄O₉P
• 分子量: 556.553
• InChiKey: NABUSKHCURDGNP-DHIDFCRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2'-(2',3',N⁴-triacetyl-cytidin-5')-yl-N,N'-diisopropylphosphoramidite 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-allyl-2'-(2',3',N⁴-triacetyl-cytidin-5')-yl-N,N'-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸缀合物的合成：用于酶促合成天然和设计的唾液酸寡糖的底物

  摘要：

  描述了CMP-NeuAc的几种同源物的合成。这些化合物是酶促糖基化的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00370-0

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• An efficient synthesis of CMP-3-fluoroneuraminic acid
  作者：Michael D. Burkart、Stéphane P. Vincent、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/a903362i

  日期：——

  CMP-3-fluoroneuraminic acid, a useful mechanistic probe for sialyltransferases, has been efficiently synthesized using recent fluorination and phosphorylation techniques from a sialic acid glycal.

  利用最新的氟化和磷酸化技术，从硅氨酰基糖醛中高效合成了 CMP-3-氟酮氨酸，它是硅氨酰基转移酶的一种有用的机理探针。
• Enzyme-Catalyzed Synthesis of Oligosaccharides That Contain Functionalized Sialic Acids
  作者：Mark D. Chappell、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ja963894p

  日期：1997.4.1